(4R,6R)-2-(but-3'-en-1-yl)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan | 85028-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,6R)-2-(but-3'-en-1-yl)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan
• 英文别名: (4R,6R)-2-but-3-enyl-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 85028-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JDADSLDUPJPWOS-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-2-(but-3'-en-1-yl)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-octa-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。9.对烯丙基化反应的进一步研究。（-）-二氢肌oporone的制备

  摘要：

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80038-6
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 (2R,4R)-pentanediol 生成 (4R,6R)-2-(but-3'-en-1-yl)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。9.对烯丙基化反应的进一步研究。（-）-二氢肌oporone的制备

  摘要：

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80038-6

文献信息

• Asymmetric Synthesis via Acetal Templates. 10. Aldol-Type Reactions. Preparation of a Nonacetic Acid Intermediate
  作者：William Johnson、Clare Edington、John Elliot、I Silverman

  DOI：10.1021/ja00336a600

  日期：1984.11

  copulation d'acetals (dimethyl-4,6 R-2 dioxolannes-1,3 avec R=n-C 8 H 17 -, CH 2 =CHCH 2 CH 2 -, cyclohexyl ou isopropyl) avec des α-silylcetones ou des silylenol ethers pour donner des aldol ethers avec d'excellents rendements et une diastereoselectivite elevee. Cette methodologie est appliquee a la synthese asymetrique totale du (2S,4R) dihydroxy-2,4 octene-7, un intermediaire-cle dans la synthese de l'acide

  关于 etudie la copulation d'acetals (dimethyl-4,6 R-2 dioxolannes-1,3 avec R=nC 8 H 17 -, CH 2 =CHCH 2 CH 2 -, cyclohexyl ou isopropyl) avec des α-silylcetones ou des甲硅烷醇醚浇注 donner des aldol ethers avec d'excellents rendements et une diastereoselectivite elevee。Cette methodologie est appliquee a la synthese asymetrique totale du (2S,4R) dihydroxy-2,4 octene-7, un intermediaire-cle dans la synthese de
• Stereoselective opening of chiral dioxane acetals. Nucleophile dependence
  作者：Scott E. Denmark、Neil G. Almstead

  DOI：10.1021/jo00023a002

  日期：1991.11

  The stereoselective allylation of chiral dioxane acetals 1 was found to be highly dependent on the nature of allymetal reagent in the following order: Ph3Si (19/1) < Me3Si (58/1) < Ph3Sn (90/1) < Me3Ge (100/1) < n-Bu3Sn (> 300/1). The allylation with allytributylstannane was significantly more selective than allytrimethylsilane for a number of chiral dioxane acetals examined.
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 3. On the stereochemistry observed in the cyclization of chiral acetals of polyolefinic aldehydes; formation of optically active homoallylic alcohols
  作者：Paul A. Bartlett、William S. Johnson、John D. Elliott

  DOI：10.1021/ja00345a082

  日期：1983.4
• BARTLETT, P. A.;JOHNSON, W. S.;ELLIOTT, J. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 7, 2088-2089
  作者：BARTLETT, P. A.、JOHNSON, W. S.、ELLIOTT, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON, W. S.;EDINGTON, C.;ELLIOTT, J. D.;SILVERMAN, I. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 24, 7588-7591
  作者：JOHNSON, W. S.、EDINGTON, C.、ELLIOTT, J. D.、SILVERMAN, I. R.

  DOI：——

  日期：——