Dihydroepistephanin-A (IV-A) | 6016-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Dihydroepistephanin-A (IV-A)
• 英文别名: 6,7,6',12'-tetramethoxy-2'-methyl-oxyacanthane；6,7,6',12'-Tetramethoxy-2'-methyl-oxyacanthan；(1R,14S)-6,20,21,25-tetramethoxy-30-methyl-8,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.29,12.13,7.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6,9(35),10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaene
• CAS: 6016-52-0
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 608.734
• InChiKey: RXWSPONNTAVWHK-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Dihydroepistephanin-A (IV-A) 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 黄小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trilobine, isotrilobine, and obaberine.

  摘要：

  合成了双苄基异喹啉生物碱、具有二苯并-对-二恶英核的三叶碱(2：R-H)和奥巴贝林(3)。通过既定路线合成的 dl-O-Benzyl-8-bromo-N-norarmepavine (10 : R=H) 被拆分，并对拆分的游离碱进行 N-苯甲酰化，然后与胺 (12) 缩合，得到二苯醚(13a)。将13a脱苄基，然后与化合物(14)缩合，得到酯(15a)，将其通过三氟乙酸苯乙基铵(16)环化为环酰胺(17)。酰胺(17)的Bischler-Napieralski反应和亚胺(18)的还原，随后N-甲基化以2:5的比例提供化合物(19b)和(5)。用LiAlH 4 -AlCl 3 、Pd-C催化剂上的氢气和HCHO-NaBH 4 连续处理化合物(19b)，得到奥巴贝林(3)。另一方面，将化合物(5)的N-苄基碱(19c)脱甲基化，得到脱甲基碱(20)，将其在饱和HBr水溶液中加热，得到化合物(21)。最后，用CH 2 N 2 处理化合物(21)，然后在Pd-C催化剂上氢解，得到三叶碱(2：R＝H)。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1636
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-trimethyl-2-hexene-1-carbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Dihydroepistephanin-A (IV-A)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trilobine, isotrilobine, and obaberine.

  摘要：

  合成了双苄基异喹啉生物碱、具有二苯并-对-二恶英核的三叶碱(2：R-H)和奥巴贝林(3)。通过既定路线合成的 dl-O-Benzyl-8-bromo-N-norarmepavine (10 : R=H) 被拆分，并对拆分的游离碱进行 N-苯甲酰化，然后与胺 (12) 缩合，得到二苯醚(13a)。将13a脱苄基，然后与化合物(14)缩合，得到酯(15a)，将其通过三氟乙酸苯乙基铵(16)环化为环酰胺(17)。酰胺(17)的Bischler-Napieralski反应和亚胺(18)的还原，随后N-甲基化以2:5的比例提供化合物(19b)和(5)。用LiAlH 4 -AlCl 3 、Pd-C催化剂上的氢气和HCHO-NaBH 4 连续处理化合物(19b)，得到奥巴贝林(3)。另一方面，将化合物(5)的N-苄基碱(19c)脱甲基化，得到脱甲基碱(20)，将其在饱和HBr水溶液中加热，得到化合物(21)。最后，用CH 2 N 2 处理化合物(21)，然后在Pd-C催化剂上氢解，得到三叶碱(2：R＝H)。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1636

文献信息

• Tomita; Watanabe, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 124,128
  作者：Tomita、Watanabe

  DOI：——

  日期：——