(S)-72-benzoyl-34,76,7,92-tetramethoxy-71,2,3,4-tetrahydro-4,8-dioxa-12-aza-3(1,3),5,9(1,4)-tribenzena-7(1,8)-isoquinolina-tridecaphanedioic acid 13-tert-butyl ester 1-(4-nitro-phenyl) ester | 64434-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-72-benzoyl-34,76,7,92-tetramethoxy-71,2,3,4-tetrahydro-4,8-dioxa-12-aza-3(1,3),5,9(1,4)-tribenzena-7(1,8)-isoquinolina-tridecaphanedioic acid 13-tert-butyl ester 1-(4-nitro-phenyl) ester
• 英文别名: (S)-7²-benzoyl-3⁴,7^{6,7_,92_{-tetramethoxy-7}1,2,3,4}-tetrahydro-4,8-dioxa-12-aza-3(1,3),5,9(1,4)-tribenzena-7(1,8)-isoquinolina-tridecaphanedioic acid 13-tert-butyl ester 1-(4-nitro-phenyl) ester；[3-(4-{(S)-2-benzoyl-8-[4-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-2-methoxy-phenoxy]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl}-phenoxy)-4-methoxy-phenyl]-acetic acid 4-nitro-phenyl ester
• CAS: 64434-38-4
• 化学式: C₅₄H₅₅N₃O₁₃
• 分子量: 954.043
• InChiKey: CCKXFKPZTDMORI-WBCKFURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.41
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  183.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-72-benzoyl-34,76,7,92-tetramethoxy-71,2,3,4-tetrahydro-4,8-dioxa-12-aza-3(1,3),5,9(1,4)-tribenzena-7(1,8)-isoquinolina-tridecaphanedioic acid 13-tert-butyl ester 1-(4-nitro-phenyl) ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl-6,7,6',12'-tetramethoxy-2'-methyl-oxyacanthane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trilobine, isotrilobine, and obaberine.

  摘要：

  合成了双苄基异喹啉生物碱、具有二苯并-对-二恶英核的三叶碱(2：R-H)和奥巴贝林(3)。通过既定路线合成的 dl-O-Benzyl-8-bromo-N-norarmepavine (10 : R=H) 被拆分，并对拆分的游离碱进行 N-苯甲酰化，然后与胺 (12) 缩合，得到二苯醚(13a)。将13a脱苄基，然后与化合物(14)缩合，得到酯(15a)，将其通过三氟乙酸苯乙基铵(16)环化为环酰胺(17)。酰胺(17)的Bischler-Napieralski反应和亚胺(18)的还原，随后N-甲基化以2:5的比例提供化合物(19b)和(5)。用LiAlH 4 -AlCl 3 、Pd-C催化剂上的氢气和HCHO-NaBH 4 连续处理化合物(19b)，得到奥巴贝林(3)。另一方面，将化合物(5)的N-苄基碱(19c)脱甲基化，得到脱甲基碱(20)，将其在饱和HBr水溶液中加热，得到化合物(21)。最后，用CH 2 N 2 处理化合物(21)，然后在Pd-C催化剂上氢解，得到三叶碱(2：R＝H)。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1636