(1R,2S,3R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-1-phenylbutan-4-ol | 214678-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-1-phenylbutan-4-ol
• 英文别名: (4S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-2S,3S-O-isopropylidene-butanol；{(4R,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methanol；[(4R,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 214678-52-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: DTDHCMVQYZOWDX-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-1-phenylbutan-4-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然的细胞毒性苯乙烯基内酯Crassalactone A的立体选择性全合成

  摘要：

  已经完成了对自然存在的细胞毒性苯乙烯基内酯crassalactone A（1）的立体选择性全合成。合成过程以（-）-二异丙基D-酒石酸盐为起始原料，将格氏试剂和MeNO 2立体选择性加成到两个手性醛中间体上是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400237
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 咪唑 、 氟化氢吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 (1R,2S,3R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-1-phenylbutan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  天然的细胞毒性苯乙烯基内酯Crassalactone A的立体选择性全合成

  摘要：

  已经完成了对自然存在的细胞毒性苯乙烯基内酯crassalactone A（1）的立体选择性全合成。合成过程以（-）-二异丙基D-酒石酸盐为起始原料，将格氏试剂和MeNO 2立体选择性加成到两个手性醛中间体上是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400237

文献信息

• Total synthesis of antitumor Goniothalamus styryllactones
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00794-2

  日期：1999.11

  synthesized via an efficient coupling between the primary triflate derived from the common intermediate 16 or its epimer and Ghosez's sulfone 11 followed by lactonization and PhSO2H elimination. Goniodiol 1 has been efficiently converted to another styryllactone: isogoniothalamin epoxide 41. Addition of the Ghosez's sulfone to an epoxide derived from the enantiomer of 16 allowed a short synthesis of 8-epi-

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO
• Total synthesis of four diastereoisomers of Goniofufurone from d-(−)- or l-(+)-tartaric acid
  作者：Yong-Li Su、Chun-Song Yang、Shang-Jun Teng、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00050-3

  日期：2001.3

  (+) and (−)-Goniofufurones, (+) and (−)-8-epi-goniofufurones have been synthesized from d-(−) and l-(+)-tartaric acids by the addition of ethyl lithiopropiolate to a chiral aldehyde intermediate as a key step, in which LDA is the best base compared to n-BuLi plus Lewis acid YCl3 (cat.).

  （+）和（-）-Goniofufurones，（+）和（-）-8- Epi- goniofufurones是由d-（-）和l-（+）-酒石酸通过将硫代丙酸乙酯添加至手性化合物而合成的醛中间体是关键步骤，其中LDA是与正丁基锂加路易斯酸YCl 3（目录号）相比最好的碱。
• A short and efficient total synthesis of the cytotoxic (+)-goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01562-7

  日期：1998.10

  (+)-Goniodiol 7 and (+)-9-deoxygoniopypyrone 8, belonging to the group of styryllactones, have been synthesized in five steps and 75% yield respectively from C4-esters 1a and 1b. The key step of these syntheses is a triflate-sulfone coupling which allowed a rapid construction of the backbone of the title compounds as well as the efficient installation of a masked Z-acrylate moiety.

  属于苯乙烯基内酯类的（+）-壬二醇7和（+）-9-脱氧goniopypyrone 8分别从C 4-酯1a和1b以五个步骤合成，产率为75％。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸酯-砜偶联，其允许快速构建标题化合物的骨架以及有效安装掩蔽的Z-丙烯酸酯部分。
• First total synthesis of (+)-crassalactone A
  作者：V. Shekhar、D. Kumar Reddy、V. Suresh、D. Chanti Babu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.038

  日期：2010.2

  A simple and highly efficient first total synthesis Of cytotoxic (+)-crassalactone A starting from (R)-mandelic acid is described. The strategy involves the osmium tetroxide-catalyzed cis-hydroxylation and the stereoselective addition of ethyl lithiopropiolate to a chiral aldehyde intermediate as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of Crassalactone A, a Natural Cytotoxic Styryl Lactone
  作者：Parigi Raghavendar Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400237

  日期：2015.4

  A stereoselective total synthesis of a naturally occurring cytotoxic styryl lactone, crassalactone A (1), has been accomplished. The synthesis involves (−)‐diisopropyl D‐tartrate as the starting material, and the stereoselective additions of Grignard reagent and MeNO2 to two chiral aldehyde intermediates as the key steps.

  已经完成了对自然存在的细胞毒性苯乙烯基内酯crassalactone A（1）的立体选择性全合成。合成过程以（-）-二异丙基D-酒石酸盐为起始原料，将格氏试剂和MeNO 2立体选择性加成到两个手性醛中间体上是关键步骤。