(2R,3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl-1-trifluoromethanesulfonyloxybutane | 214678-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl-1-trifluoromethanesulfonyloxybutane
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 214678-53-2
• 化学式: C₂₀H₃₁F₃O₆SSi
• 分子量: 484.609
• InChiKey: HMQCEXKXLQVEEH-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl-1-trifluoromethanesulfonyloxybutane 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1'R,2'S,5R)-5-(1',2'-epoxy-2-phenylethyl)pent-2-eno-5-lactone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S,4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2R,3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl-1-trifluoromethanesulfonyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的全合成细胞毒性的（+）-goniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone

  摘要：

  属于苯乙烯基内酯类的（+）-壬二醇7和（+）-9-脱氧goniopypyrone 8分别从C 4-酯1a和1b以五个步骤合成，产率为75％。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸酯-砜偶联，其允许快速构建标题化合物的骨架以及有效安装掩蔽的Z-丙烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01562-7

文献信息

• A short and efficient total synthesis of the cytotoxic (+)-goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01562-7

  日期：1998.10

  (+)-Goniodiol 7 and (+)-9-deoxygoniopypyrone 8, belonging to the group of styryllactones, have been synthesized in five steps and 75% yield respectively from C4-esters 1a and 1b. The key step of these syntheses is a triflate-sulfone coupling which allowed a rapid construction of the backbone of the title compounds as well as the efficient installation of a masked Z-acrylate moiety.

  属于苯乙烯基内酯类的（+）-壬二醇7和（+）-9-脱氧goniopypyrone 8分别从C 4-酯1a和1b以五个步骤合成，产率为75％。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸酯-砜偶联，其允许快速构建标题化合物的骨架以及有效安装掩蔽的Z-丙烯酸酯部分。
• Total synthesis of antitumor Goniothalamus styryllactones
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00794-2

  日期：1999.11

  synthesized via an efficient coupling between the primary triflate derived from the common intermediate 16 or its epimer and Ghosez's sulfone 11 followed by lactonization and PhSO2H elimination. Goniodiol 1 has been efficiently converted to another styryllactone: isogoniothalamin epoxide 41. Addition of the Ghosez's sulfone to an epoxide derived from the enantiomer of 16 allowed a short synthesis of 8-epi-

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO