(4S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-2S,3S-O-isopropylidene-butyl benzyl ether | 338385-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-2S,3S-O-isopropylidene-butyl benzyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[(R)-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 338385-68-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄Si
• 分子量: 442.671
• InChiKey: IFZGTRXMIIVWGR-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-2S,3S-O-isopropylidene-butyl benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 ethyl 7S-t-butyldimethylsilyloxy-7-phenyl-5S,6S-O-isopropylidene-4S-hydroxy-heptyn-2-oate
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-或l-（+）-酒石酸全合成四种古夫呋喃酮的非对映异构体

  摘要：

  （+）和（-）-Goniofufurones，（+）和（-）-8- Epi- goniofufurones是由d-（-）和l-（+）-酒石酸通过将硫代丙酸乙酯添加至手性化合物而合成的醛中间体是关键步骤，其中LDA是与正丁基锂加路易斯酸YCl 3（目录号）相比最好的碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00050-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threose 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-4-phenyl-2S,3S-O-isopropylidene-butyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-或l-（+）-酒石酸全合成四种古夫呋喃酮的非对映异构体

  摘要：

  （+）和（-）-Goniofufurones，（+）和（-）-8- Epi- goniofufurones是由d-（-）和l-（+）-酒石酸通过将硫代丙酸乙酯添加至手性化合物而合成的醛中间体是关键步骤，其中LDA是与正丁基锂加路易斯酸YCl 3（目录号）相比最好的碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00050-3