ethyl 7S-t-butyldimethylsilyloxy-7-phenyl-5S,6S-O-isopropylidene-4S-methoxymethyl-heptyn-2-oate | 338385-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7S-t-butyldimethylsilyloxy-7-phenyl-5S,6S-O-isopropylidene-4S-methoxymethyl-heptyn-2-oate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-[(4R,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)but-2-ynoate
• CAS: 338385-75-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇Si
• 分子量: 492.685
• InChiKey: CSMBIPBKTPCXAH-MZURWIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7S-t-butyldimethylsilyloxy-7-phenyl-5S,6S-O-isopropylidene-4S-methoxymethyl-heptyn-2-oate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以99%的产率得到ethyl 7S-t-butyldimethylsilyloxy-7-phenyl-5S,6S-O-isopropylidene-4S-methoxymethyl-hepten-2Z-oate
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-或l-（+）-酒石酸全合成四种古夫呋喃酮的非对映异构体

  摘要：

  （+）和（-）-Goniofufurones，（+）和（-）-8- Epi- goniofufurones是由d-（-）和l-（+）-酒石酸通过将硫代丙酸乙酯添加至手性化合物而合成的醛中间体是关键步骤，其中LDA是与正丁基锂加路易斯酸YCl 3（目录号）相比最好的碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00050-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 ethyl 7S-t-butyldimethylsilyloxy-7-phenyl-5S,6S-O-isopropylidene-4S-methoxymethyl-heptyn-2-oate
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-或l-（+）-酒石酸全合成四种古夫呋喃酮的非对映异构体

  摘要：

  （+）和（-）-Goniofufurones，（+）和（-）-8- Epi- goniofufurones是由d-（-）和l-（+）-酒石酸通过将硫代丙酸乙酯添加至手性化合物而合成的醛中间体是关键步骤，其中LDA是与正丁基锂加路易斯酸YCl 3（目录号）相比最好的碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00050-3

文献信息

• Total synthesis of four diastereoisomers of Goniofufurone from d-(−)- or l-(+)-tartaric acid
  作者：Yong-Li Su、Chun-Song Yang、Shang-Jun Teng、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00050-3

  日期：2001.3

  (+) and (−)-Goniofufurones, (+) and (−)-8-epi-goniofufurones have been synthesized from d-(−) and l-(+)-tartaric acids by the addition of ethyl lithiopropiolate to a chiral aldehyde intermediate as a key step, in which LDA is the best base compared to n-BuLi plus Lewis acid YCl3 (cat.).

  （+）和（-）-Goniofufurones，（+）和（-）-8- Epi- goniofufurones是由d-（-）和l-（+）-酒石酸通过将硫代丙酸乙酯添加至手性化合物而合成的醛中间体是关键步骤，其中LDA是与正丁基锂加路易斯酸YCl 3（目录号）相比最好的碱。