(1'R,2'S,5'R)-menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-<(S)_S-2-pyridylsulphinyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 110390-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-<(S)_S-2-pyridylsulphinyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S,6S,7S,8R,9S)-4,4-dimethyl-9-[(S)-pyridin-2-ylsulfinyl]-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-carboxylate
• CAS: 110390-52-8
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆S
• 分子量: 477.622
• InChiKey: AUJTUBBHPHPVRL-IHQUAYDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-<(S)_S-2-pyridylsulphinyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 三氟乙酸酐 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,3-diol-5-one, isopropyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Tamiko; Kotsubo, Hironori; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1667 - 1671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-((S)-Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-(isopropylidenedioxy)-3-<(S)_S-2-pyridylsulphinyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Successful asymmetric Diels-Alder approach to optically active C-nucleosides. Enantioselective total synthesis of D-showdomycin and D-2,5-anhydroallose derivatives.

  摘要：

  利用 (S)S-3- (2-吡啶基亚磺酰基) 丙烯酸酯与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应，实现了常见关键中间体 (+) - (1) 的高对映选择性合成，并成功将其转化为 C 核苷、D-秀多霉素 (2) 和 D-3，4-O-异亚丙基-2，5-脱水阿洛糖 (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.433