(1S,2S,6S,7S,8R,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 110390-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,6S,7S,8R,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S,8R,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 110390-53-9
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₇S
• 分子量: 493.621
• InChiKey: HJHXNSMRLLKQPI-JUXLQEQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  101.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,7S,8R,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Successful asymmetric Diels-Alder approach to optically active C-nucleosides. Enantioselective total synthesis of D-showdomycin and D-2,5-anhydroallose derivatives.

  摘要：

  利用 (S)S-3- (2-吡啶基亚磺酰基) 丙烯酸酯与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应，实现了常见关键中间体 (+) - (1) 的高对映选择性合成，并成功将其转化为 C 核苷、D-秀多霉素 (2) 和 D-3，4-O-异亚丙基-2，5-脱水阿洛糖 (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.433
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-dihydroxy-3-<(S)S-2-pyridylsulphinyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,6S,7S,8R,9S)-4,4-Dimethyl-9-(pyridine-2-sulfonyl)-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Successful asymmetric Diels-Alder approach to optically active C-nucleosides. Enantioselective total synthesis of D-showdomycin and D-2,5-anhydroallose derivatives.

  摘要：

  利用 (S)S-3- (2-吡啶基亚磺酰基) 丙烯酸酯与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应，实现了常见关键中间体 (+) - (1) 的高对映选择性合成，并成功将其转化为 C 核苷、D-秀多霉素 (2) 和 D-3，4-O-异亚丙基-2，5-脱水阿洛糖 (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.433