6,8-di-tert-butyl-3-phenylcoumarin | 1031927-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-di-tert-butyl-3-phenylcoumarin
• 英文别名: 6,8-Ditert-butyl-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 1031927-05-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂
• 分子量: 334.458
• InChiKey: COTMKLHVBITMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 盐酸 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,8-di-tert-butyl-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过3- arylcoumarins合成ñ -杂环卡宾催化缩合和环的2-氯-2- arylacetaldehydes与水杨醛

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾（NHC）催化2-氯-2-芳基乙醛与水杨醛的缩合反应，生成3-芳基香豆素。通过这种化学反应，以良好的产率获得了许多3-芳基香豆素衍生物。该反应是容易的，并且实验上简单温和。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.025

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• A Complete Switch of the Directional Selectivity in the Annulation of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes
  作者：Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201407589

  日期：2014.12.8

  reaction selectivity is an eternal pursuit for chemists working in chemical synthesis. As part of this endeavor, our group has been exploring the possibility of constructing different natural product skeletons from the same simple starting materials by using different catalytic systems. In our previous work, an isoflavanone skeleton was obtained from the annulation of a salicylaldehyde and an alkyne

  控制反应选择性是从事化学合成工作的化学家们永恒的追求。作为这项工作的一部分，我们的小组一直在探索通过使用不同的催化体系，从相同的简单起始原料构建不同的天然产物骨架的可能性。在我们以前的工作中，当使用金催化剂时，通过水杨醛和炔烃的环化获得了异黄烷酮骨架。在本文中，显示了通过与相同的起始原料即末端炔烃和水杨醛进行环化反应，只需切换为铑催化剂，即可有效地获得香豆素骨架。基于同位素替代实验，提出了一种合理的反应机理，用于这种新的环空反应。