2-methyl-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol | 915301-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: 3-Cyclohexene-1,2-diol, 5-[(1R)-1,5-dimethyl-4-hexen-1-yl]-2-methyl-；2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 915301-61-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: YRFJMOGROZTYPC-AUXXQLBISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以47%的产率得到(R)-5-(1,5-二甲基-4-己烯基)-邻甲酚
  参考文献：
  名称：

  （+）-异parvifolinone和（-）-parvifoline的对映体特异性合成

  摘要：

  描述了自然发生的（R）-（+）-香茅醛以分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤，对映体特异性合成（+）-异小草碱和（-）-小草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.135
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-异parvifolinone和（-）-parvifoline的对映体特异性合成

  摘要：

  描述了自然发生的（R）-（+）-香茅醛以分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤，对映体特异性合成（+）-异小草碱和（-）-小草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.135

文献信息

• First Enantiospecific Synthesis of (−)-Parvifoline and (−)-Curcuquinone
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Ganesh F. Jogdand、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo061730d

  日期：2006.11.1

  The first enantiospecific synthesis of (−)-parvifoline, employing ring-closing metathesis as the key step, and (−)-curcuquinone from naturally occurring (R)-(+)-citronellal is described.

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。
• The first enantiospecific synthesis of (−)-heritol: absolute configuration determination
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.123

  日期：2007.1

  The first enantiospecific synthesis of (-)-heritol, from naturally occurring (R)-(+)-citronellal and confirmation of its absolute configuration, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An enantiospecific synthesis of (+)-isoparvifolinone and (−)-parvifoline
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.135

  日期：2007.1

  An enantiospecific synthesis of (+)-isoparvifolinone and (−)-parvifoline, from naturally occurring (R)-(+)-citronellal, employing intramolecular Friedel–Crafts acylation as the key step, is described.

  描述了自然发生的（R）-（+）-香茅醛以分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤，对映体特异性合成（+）-异小草碱和（-）-小草碱。