6-hydroxy-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 915235-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-[(1R)-1,5-Dimethyl-4-hexen-1-yl]-6-hydroxy-2-cycloehexen-1-one；6-hydroxy-4-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 915235-16-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: NLRKVPMURLQGJL-LKSINWNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-5-(1,5-二甲基-4-己烯基)-邻甲酚
  参考文献：
  名称：

  （+）-异parvifolinone和（-）-parvifoline的对映体特异性合成

  摘要：

  描述了自然发生的（R）-（+）-香茅醛以分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤，对映体特异性合成（+）-异小草碱和（-）-小草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.135
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到6-hydroxy-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （+）-异parvifolinone和（-）-parvifoline的对映体特异性合成

  摘要：

  描述了自然发生的（R）-（+）-香茅醛以分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤，对映体特异性合成（+）-异小草碱和（-）-小草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.135

文献信息

• First Enantiospecific Synthesis of (−)-Parvifoline and (−)-Curcuquinone
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Ganesh F. Jogdand、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo061730d

  日期：2006.11.1

  The first enantiospecific synthesis of (−)-parvifoline, employing ring-closing metathesis as the key step, and (−)-curcuquinone from naturally occurring (R)-(+)-citronellal is described.

  描述了以闭环复分解为关键步骤，以及来自自然存在的（R）-（+）-香茅醛的（-）-姜苯醌的（-）-小环茶碱的第一个对映体特异性合成。
• The first enantiospecific synthesis of (−)-heritol: absolute configuration determination
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.123

  日期：2007.1

  The first enantiospecific synthesis of (-)-heritol, from naturally occurring (R)-(+)-citronellal and confirmation of its absolute configuration, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An enantiospecific synthesis of (+)-isoparvifolinone and (−)-parvifoline
  作者：Subhash P. Chavan、Mahesh Thakkar、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.135

  日期：2007.1

  An enantiospecific synthesis of (+)-isoparvifolinone and (−)-parvifoline, from naturally occurring (R)-(+)-citronellal, employing intramolecular Friedel–Crafts acylation as the key step, is described.

  描述了自然发生的（R）-（+）-香茅醛以分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤，对映体特异性合成（+）-异小草碱和（-）-小草碱。