4-chloroiodocubane | 124225-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 4-chloroiodocubane
• 英文别名: 1-chloro-4-iodocubane
• CAS: 124225-25-8
• 化学式: C₈H₆ClI
• 分子量: 264.493
• InChiKey: VQDYSHBLXACOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloroiodocubane 、 苯基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-iodo-4-phenylcubane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤立方烷与有机锂的反应。1,4-立方二甲基的情况

  摘要：

  La lithiation suvie par une carbomethoxylation de dihalogeno-1,4 cubane Fournit des甲基或二甲基

  DOI：

  10.1021/ja00158a063
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-cubane-1-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloroiodocubane
  参考文献：
  名称：

  脱碘化碘法合成碘甲烷

  摘要：

  描述了一种有效的方法，该方法利用硫代异羟肟酸酯方法以2,2,2-三氟碘乙烷为碘化物源，从相应的羧酸制备碘代喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93399-4

文献信息

• Halogenation of Cubane under Phase-Transfer Conditions:  Single and Double C−H-Bond Substitution with Conservation of the Cage Structure
  作者：Andrey A. Fokin、Oliver Lauenstein、Pavel A. Gunchenko、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja0032677

  日期：2001.3.1

  abstraction is more unfavorable (DeltaG(double dagger)(298) = 4.6 and 12.0 kcal/mol). Our computational results nicely agree with the behavior of 1 under PT halogenation conditions (where Hal(3)C(*) is involved in the activation step) and under free-radical photohalogenation with Hal(2) (Della, E. W., et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10730). The incorporation of a second halogen atom preferentially in

  描述了在相转移 (PT) 条件下使用多卤甲烷作为卤素源的第一个高选择性 CH 氯化、溴化和碘化 (1)。氯、溴和碘在邻位、间位和对位的所有可能组合的异构二卤古巴烷也用这种方法制备；间二卤产物优先形成。从头算和密度泛函理论 (DFT) 计算被用于合理化 1 与卤素 (Hal(*)) 与碳中心三卤甲基 (Hal(3)C(*)) 自由基 (Hal = Cl) 反应的显着差异, Br)。对于 Hal(3)C 自由基，CH 提取途径不太不利（对于 Cl(3)C(*) 和 19，DeltaG(double dagger)(298) = 21.6 kcal/mol）。Br(3)C(*) 在 B3LYP/6-311+G//B3LYP/6-31G) 的 4 kcal/mol 比通过 S(H)2-攻击其中一个碳原子使立方烷骨架碎裂1 (DeltaG(double dagger)(298) = 33.8 和 35
• Solvolyses of cubyl triflates. The cubyl cation
  作者：Robert M. Moriarty、Sudersan M. Tuladhar、Raju Penmasta、Alok K. Awasthi

  DOI：10.1021/ja00164a063

  日期：1990.4
• TSANAKTSIDIS, JOHN;EATON, PHILIP E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 6967-6968
  作者：TSANAKTSIDIS, JOHN、EATON, PHILIP E.

  DOI：——

  日期：——
• EATON, PHILIP E.;TSANAKTSIDIS, JOHN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 876-878
  作者：EATON, PHILIP E.、TSANAKTSIDIS, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of iodocubanes by decarboxylative iodination
  作者：John Tsanaktsidis、Philip E. Eaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93399-4

  日期：——

  An efficient method is described for the preparation of iodocubanes from the corresponding carboxylic acids utilizing thiohydroxamic ester methodology with 2,2,2-trifluoroiodoethane as the iodide source.

  描述了一种有效的方法，该方法利用硫代异羟肟酸酯方法以2,2,2-三氟碘乙烷为碘化物源，从相应的羧酸制备碘代喹啉酮。