(2R,5S,6R,2'S,5'R)-5'-Bromo-6-[2-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-ethyl]-5,2',6',6'-tetramethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-5-ol | 405267-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S,6R,2'S,5'R)-5'-Bromo-6-[2-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-ethyl]-5,2',6',6'-tetramethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-5-ol
• 英文别名: (2R,3S,6R)-6-[(2S,5R)-5-bromo-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-2-[2-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxan-3-ol
• CAS: 405267-60-9
• 化学式: C₂₀H₃₅BrO₅
• 分子量: 435.399
• InChiKey: JSYJKGBIACGQCE-QPQQWRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R,2'S,5'R)-5'-Bromo-6-[2-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-ethyl]-5,2',6',6'-tetramethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-5-ol 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到(2R,4aR,6R,8aS)-6-<(2S,5R)-5-bromotetrahydro-2,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-yl>octahydro-2-<(S)-1,2-dihydroxy-1-methylethyl>-8a-methylpyrano<3,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  简洁，区域选择性合成的甲状腺甾醇和venustatriol的ABC tristetrahydropyran。

  摘要：

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0171968
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-10-bromo-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dien-1-yl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 Shi's ketone 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.58h， 生成 (2R,5S,6R,2'S,5'R)-5'-Bromo-6-[2-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-ethyl]-5,2',6',6'-tetramethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-5-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁，区域选择性合成的甲状腺甾醇和venustatriol的ABC tristetrahydropyran。

  摘要：

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0171968

文献信息

• Concise, Regioselective Synthesis of the ABC Tristetrahydropyran of Thyrsiferol and Venustatriol
  作者：Frank E. McDonald、Xudong Wei

  DOI：10.1021/ol0171968

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The ABC tristetrahydropyran substructure 1 of the natural products thyrsiferol (2) and venustatriol (3) has been synthesized in 14 steps from farnesyl acetate, with effective control of all aspects of regio- and stereoselectivity in the formation of each tetrahydropyran ring.

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。