tert-butyldiphenylsilyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 503830-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 503830-95-3
• 化学式: C₅₇H₅₉NO₁₂Si
• 分子量: 978.18
• InChiKey: RLAGNIKNDMKGQY-PSQDUGQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于苄基保护的固相合成策略制备带有十肽的核心2型四糖

  摘要：

  β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc-[β-d-Gal-（1→3）]-α-d-GalNAc-（1→3）-l-Ser / Thr构建以苄基保护的形式立体选择性地合成糖肽的固相合成嵌段。形成β-d-GlcNAc键的关键糖基化反应是通过使用受保护的N-三氯乙酰基-d-乳糖胺基氟化物建立的。该构建基的有用性通过人类白细胞唾液酸蛋白片段的固相合成证明。通过“低酸度TfOH”条件可有效去除苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01947-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于苄基保护的固相合成策略制备带有十肽的核心2型四糖

  摘要：

  β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc-[β-d-Gal-（1→3）]-α-d-GalNAc-（1→3）-l-Ser / Thr构建以苄基保护的形式立体选择性地合成糖肽的固相合成嵌段。形成β-d-GlcNAc键的关键糖基化反应是通过使用受保护的N-三氯乙酰基-d-乳糖胺基氟化物建立的。该构建基的有用性通过人类白细胞唾液酸蛋白片段的固相合成证明。通过“低酸度TfOH”条件可有效去除苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01947-0

文献信息

• Solid-phase synthesis of core 2 O-linked glycopeptide and its enzymatic sialylation
  作者：Yutaka Takano、Naoya Kojima、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.047

  日期：2003.10

  tetrasaccharide building blocks (1a/1b) for solid-phase synthesis of glycopeptide were synthesized via stereoselective glycosylation of the disaccharyl Ser/Thr (3a/3b) with a glycosyl fluoride (2) carrying the 2-trichloroacetamido group that was readily converted into a 2-acetamido group by reduction. A segment of glycoprotein leukosialin (215–224) was synthesized by the solid-phase protocol, the building block (1b)

  固相合成糖肽的核心2型四糖结构单元（1a / 1b）是通过二糖基Ser / Thr（3a / 3b）与带有2-三氯乙酰胺基的糖基氟化物（2）的立体选择性糖基化合成的。通过还原容易地将其转化为2-乙酰氨基基团。固相规程合成了糖蛋白白蜡蛋白（215-224）的一个片段，即构件（1b）被利用。用试剂K从树脂上切割合成糖肽，然后用“低酸度TfOH”混合物对产物进行处理，促进了苄基的完全除去，糖苷键的损失最小。通过使用特定的唾液酸转移酶，以非常高的效率将N-乙酰神经氨酸（唾液酸）残基酶促地引入到去保护的糖肽（21）中。
• Preparation of core 2 type tetrasaccharide carrying decapeptide by benzyl protection-based solid-phase synthesis strategy
  作者：Yutaka Takano、Motoki Habiro、Masaomi Someya、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01947-0

  日期：2002.11

  alNAc-(1→3)-l-Ser/Thr building blocks for solid-phase synthesis of glycopeptide were stereoselectively synthesized in a benzyl-protected form. The key glycosylation reaction to form β-d-GlcNAc linkage was established by the use of protected N-trichloroacetyl-d-lactosaminyl fluoride. Usefulness of the building block was demonstrated by solid-phase synthesis of a segment of human leukosialin. Benzyl

  β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc-[β-d-Gal-（1→3）]-α-d-GalNAc-（1→3）-l-Ser / Thr构建以苄基保护的形式立体选择性地合成糖肽的固相合成嵌段。形成β-d-GlcNAc键的关键糖基化反应是通过使用受保护的N-三氯乙酰基-d-乳糖胺基氟化物建立的。该构建基的有用性通过人类白细胞唾液酸蛋白片段的固相合成证明。通过“低酸度TfOH”条件可有效去除苄基保护基。