(E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)acrylic acid | 60410-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: trans-2-<5-Brom-2-hydroxy-phenyl>-aethylen-1-carbonsaeure；5-Bromo-2-hydroxycinnamic acid；(E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 60410-95-9
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• mdl: MFCD03411018
• 分子量: 243.057
• InChiKey: UMKKBQOEMLWVAQ-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)acrylic acid 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 copper(II) choride dihydrate 、 silver trifluoroacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Copper/Silver-Mediated Cascade Reactions for the Construction of 2-Sulfonylbenzo[b]furans from trans-2-Hydroxycinnamic Acids and Sodium Sulfinates

  摘要：

  Efficient construction of 2-sulfonylbenzo[b]furans is achieved from readily available trans-2-hydroxycinnamic acids and sodium sulfinates mediated by the CuCl2 center dot 2H(2)O/AgTFA system under mild conditions. This unprecedented synthetic protocol provides expedient access to a series of products in one step via a protodecarboxylation/C-S bond formation/C-O bond formation cascade.

  DOI：

  10.1021/jo4024478
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基二乙基氨基甲酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 [RuCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化选择性好氧氧化邻链烯基化取代酚与烯烃通过 CH 键活化

  摘要：

  在催化量的 [RuCl2(p-cymene)]2、AgSbF6 和 Cu(OAc)2·H2O 存在下，苯基氨基甲酸酯和乙酸酯与烯烃的氧化偶联在空气中提供了高度区域和立体选择性方式。催化反应与各种烯烃相容，如丙烯酸酯、乙烯基砜、丙烯腈和取代苯乙烯。本催化反应还与芳香环上具有各种富电子、缺电子和卤素取代基的氨基甲酸苯酯和乙酸酯相容。用取代的乙酸苯酯进一步检查催化反应。以LiOH·H2O或K2CO3为碱，取代的烯烃衍生物转化为相应的苯酚衍生物。为了说明催化反应，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201463

文献信息

• Carboxilic acid derivatives
  申请人：YAMAGUCHI Youichi

  公开号：US20080275116A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof, or a hydrate thereof or a solvate thereof having an inhibitory action against plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1): wherein R 1 represents a C 6-10 aryl group; or a substituted C 6-10 aryl group, R 2 represents a C 6-10 aryl group; or a C 6-10 aryl group substituted with a group or groups selected from the group consisting of a halogen atom, nitro group, a C 1-6 alkyl group, a halogenated C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a halogenated C 1-6 alkoxy group, a phenyl group and carboxy group, X represents —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— or —N(R 3 )—C(═O)—, Y represents carboxy group or a bioisostere of carboxy group, R 3 represents hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group or a C 7-12 aralkyl group, m represents 0 or 1.

  以下通用公式（I）代表的化合物或其盐，或其水合物或溶剂合物，具有对纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制作用：其中R1代表C6-10芳基；或取代的C6-10芳基，R2代表C6-10芳基；或取代的C6-10芳基，取代基或取代基组成的组中选择的卤素原子，硝基基团，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，苯基和羧基，X代表-CH2-，-CH2CH2-，-CH═CH-或-N（R3）-C（=O）-，Y代表羧基或羧基的生物同位素，R3代表氢原子，C1-4烷基或C7-12芳基烷基，m代表0或1。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP2080751A1

  公开（公告）日：2009-07-22

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof, or a hydrate thereof or a solvate thereof having an inhibitory action against plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1): wherein R1 represents a C6-10 aryl group; or a substituted C6-10 aryl group, R2 represents a C6-10 aryl group; or a C6-10 aryl group substituted with a group or groups selected from the group consisting of a halogen atom, nitro group, a C1-6 alkyl group, a halogenated C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogenated C1-6 alkoxy group, a phenyl group and carboxy group, X represents -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH- or -N(R3)-C(=O)-, Y represents carboxy group or a bioisostere of carboxy group, R3 represents hydrogen atom, a C1-4 alkyl group or a C7-12 aralkyl group, m represents 0 or 1.

  由下式通式（I）代表的化合物或其盐或其水合物或其溶液，对纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）具有抑制作用： 其中 R1 代表 C6-10 芳基；或取代的 C6-10 芳基，R2 代表 C6-10 芳基；或被一个或多个基团取代的 C6-10 芳基，这些基团选自由卤素原子、硝基、C1-6 烷基、卤代 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、卤代 C1-6 烷氧基组成的组、X代表-CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-或-N(R3)-C(=O)-，Y代表羧基或羧基的生物异构体，R3代表氢原子、C1-4 烷基或 C7-12 芳基，m 代表 0 或 1。
• GPR35 modulators
  申请人：Prometheus Biosciences, Inc.

  公开号：US11053251B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  Described herein are GPR35 modulators and methods of using these compounds in the treatment of diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文描述了 GPR35 调节剂以及使用这些化合物治疗疾病、失调或病症的方法。本文还描述了含有此类化合物的药物组合物。
• Pandya; Pandya, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1943, # 18, p. 164,166
  作者：Pandya、Pandya

  DOI：——

  日期：——
• Chimichi, Stefano; Sio, Francesco De; Donati, Donato, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 2, p. 263 - 267
  作者：Chimichi, Stefano、Sio, Francesco De、Donati, Donato、Fina, Giuseppe、Pepino, Roberto、Sarti-Fantoni, Piero

  DOI：——

  日期：——