bis(p-nitrobenzyl) sulfoxide | 100620-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-nitrobenzyl) sulfoxide
• 英文别名: bis-(4-nitro-benzyl)-sulfoxide；Bis-(4-nitro-benzyl)-sulfoxid；4.4'-Dinitro-dibenzylsulfoxyd；1-Nitro-4-[(4-nitrophenyl)methylsulfinylmethyl]benzene；1-nitro-4-[(4-nitrophenyl)methylsulfinylmethyl]benzene
• CAS: 100620-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: HTEFPPOWVYJBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-nitrobenzyl) sulfide 在 双氧水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到bis(p-nitrobenzyl) sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基二硫化物的广义合成及其物理性质

  摘要：

  为了研究醇的S 2 Cl 2偶联形成二烷氧基二硫化物的范围，进行了底物研究。化合物1b和1f是新化合物；连同1a，1c，1h和1j一起，所有标题化合物均得到了充分表征，产率为1a和1c已根据先前报道的合成方法进行了优化。随着产率的变化，已经仔细探究了R-取代基关于OSSO部分的作用。进行了此类聚结行为的底物和溶剂研究。讨论了旋转固有的大障碍的起源以及由此产生的热分解途径。两种现象均显示出与溶剂无关。旋转受阻与基材无关。1a的分解约为。比围绕S-S键旋转的势垒高7 kcal / mol。综合证据表明，二烷氧基二硫化物的无环不对称均质裂解。

  DOI：

  10.1021/jo050574s

文献信息

• Generalized Synthesis and Physical Properties of Dialkoxy Disulfides
  作者：Eli Zysman-Colman、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo050574s

  日期：2005.7.1

  of the inherently large barrier to rotation and the resultant thermal decomposition pathway is discussed. Both phenomena are shown to be solvent independent; hindered rotation is substrate independent. The decomposition of 1a is ca. 7 kcal/mol higher than the barrier to rotation about the S−S bond. The combined evidence suggests acyclic unsymmetric homolytic cleavage of the dialkoxy disulfide.

  为了研究醇的S 2 Cl 2偶联形成二烷氧基二硫化物的范围，进行了底物研究。化合物1b和1f是新化合物；连同1a，1c，1h和1j一起，所有标题化合物均得到了充分表征，产率为1a和1c已根据先前报道的合成方法进行了优化。随着产率的变化，已经仔细探究了R-取代基关于OSSO部分的作用。进行了此类聚结行为的底物和溶剂研究。讨论了旋转固有的大障碍的起源以及由此产生的热分解途径。两种现象均显示出与溶剂无关。旋转受阻与基材无关。1a的分解约为。比围绕S-S键旋转的势垒高7 kcal / mol。综合证据表明，二烷氧基二硫化物的无环不对称均质裂解。
• The Configuration of Sulfoxides. Mixed Crystals of Sulfoxides with Sulfones
  作者：Heinrich Rheinboldt、Ernesto Giesbrecht

  DOI：10.1021/ja01210a019

  日期：1946.6
• Leandri et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1386,1389
  作者：Leandri et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fichter; Wenk, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1374
  作者：Fichter、Wenk

  DOI：——

  日期：——
• An increase in the cooperative catalytic performance of SBA-15 and TFE in selective oxidation of organic sulfides
  作者：Sadegh Rostamnia、Esmail Doustkhah、Kiumars Bahrami、Soraya Amini

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.04.003

  日期：2015.7

  In this paper, trifluoroethanol (TFE) was confined into SBA-15 and compared with its similar non-fluorous systems in the metal-free oxidation of sulfides to sulfoxides in the presence of H2O2. This catalytic system successfully performed the oxidation and also showed superior activity to the other non-fluorous versions. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.