2,6-二氟-3-羟基苯甲酸 | 749230-32-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氟-3-羟基苯甲酸
• 中文别名: 3-(二氟甲氧基)苄胺
• 英文名称: 2,6-difluoro-3-hydroxybenzoic acid
• CAS: 749230-32-8
• 化学式: C₇H₄F₂O₃
• mdl: MFCD08275286
• 分子量: 174.104
• InChiKey: VWIWRPLTBLVKBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157℃
• 密度：
  1.600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-3-羟基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (2-(3-(5-amino-3-((4-(methylcarbamoyl)phenyl)amino)-1H-1,2,4-triazole-1-carbonyl)-2,4-difluorophenoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Covalent Modification of the JH2 Domain of Janus Kinase 2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00414
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯酚 在 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-二氟-3-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属中间体对二氟苯酚和三氟苯酚进行区域功能化

  摘要：

  2,4-二氟苯酚、2,5-二氟苯酚、2,3-二氟苯酚、3,5-二氟苯酚、3,4-二氟苯酚、2,4,5-三氟苯酚和2,3,4-三氟苯酚全部转化为18可能的二氟化或三氟化羟基苯甲酸，它们都是新化合物。酚氢原子被甲氧基甲基或不太常见的三异丙基甲硅烷基取代，其分别发挥邻位活化或邻位屏蔽作用。两侧有两个电子管的站点。取代基（氟、烷氧基）特别容易去质子化。如果要在其他地方引入金属，它们必须通过金属化阻断三甲基甲硅烷基或金属化偏转氯原子的可逆连接来沉默。在所有情况下，除了一个，因此为intramol设置了舞台。邻氧或邻氟位点的金属化之间的竞争。通过依赖适当的底物-试剂匹配，确实可以以任何一种方式确保所需的区域灵活性。这再次证明了有机金属方法在面向多样性的合成中的潜力。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1055/s-2004-829110

文献信息

• The Biosynthesis of the Benzoxazole in Nataxazole Proceeds via an Unstable Ester and has Synthetic Utility
  作者：Haigang Song、Cong Rao、Zixin Deng、Yi Yu、James H. Naismith

  DOI：10.1002/anie.201915685

  日期：2020.4.6

  through an ester generated by an ATP-dependent adenylating enzyme. The ester rearranges via a tetrahedral hemiorthoamide to yield an amide, which is a shunt product and not, as previously thought, an intermediate in the pathway. A second zinc-dependent enzyme catalyzes the formation of hemiorthoamide from the ester but, by shuttling protons, the enzyme eliminates water, a reverse hydrolysis reaction, to yield

  杂环是一类包括恶唑的分子，是当前药物中最常见的结构单元之一，在重要的天然药物中也很常见。抗肿瘤天然产物萘他唑是通过未表征途径制备的大量含苯并恶唑分子的模型。我们报告结构，生化和化学证据，苯并恶唑生物合成过程通过由ATP依赖的腺苷酸化酶生成的酯进行。酯经由四面体半原甲酰胺重排以产生酰胺，该酰胺是分流产物，而不是如先前认为的通路中的中间体。第二种锌依赖性酶催化由酯形成半甲酰胺，但通过穿梭质子，该酶消除了水，逆水解反应，生成苯并恶唑并避免使用酰胺。这些见解使我们能够利用这一途径来合成一系列新型卤代苯并恶唑。
• Antibacterial alkoxybenzamide inhibitors of the essential bacterial cell division protein FtsZ
  作者：Lloyd G. Czaplewski、Ian Collins、E. Andrew Boyd、David Brown、Stephen P. East、Mihaly Gardiner、Rowena Fletcher、David J. Haydon、Vincent Henstock、Peter Ingram、Clare Jones、Caterina Noula、Leanne Kennison、Chris Rockley、Valerie Rose、Helena B. Thomaides-Brears、Rebecca Ure、Mark Whittaker、Neil R. Stokes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.021

  日期：2009.1

  3-Methoxybenzamide is a weak inhibitor of the essential bacterial cell division protein FtsZ. Exploration of the structure-activity relationships of 3-methoxybenzamide analogues led to the identification of potent anti-staphylococcal compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISORDERS
  申请人：[en]NMD PHARMA A/S

  公开号：WO2024121130A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  The present disclosure relates to compounds suitable for treating, ameliorating and/or preventing neuromuscular disorders, including the reversal of drug-induced neuromuscular blockade. The compounds as defined herein can inhibit the CIC-1 ion channel.
• The Regioexhaustive Functionalization of Difluorophenols and Trifluoro­phenols Through Organometallic Intermediates
  作者：Manfred Schlosser、Elena Marzi、Joanna Gorecka

  DOI：10.1055/s-2004-829110

  日期：——

  fluorine-adjacent site. It proved indeed possible to secure the desired regioflexibility in either way by relying on an appropriate substrate-reagent matching. This demonstrates once more the potential of the organometallic approach to diversity-oriented synthesis. [on SciFinder (R)]

  2,4-二氟苯酚、2,5-二氟苯酚、2,3-二氟苯酚、3,5-二氟苯酚、3,4-二氟苯酚、2,4,5-三氟苯酚和2,3,4-三氟苯酚全部转化为18可能的二氟化或三氟化羟基苯甲酸，它们都是新化合物。酚氢原子被甲氧基甲基或不太常见的三异丙基甲硅烷基取代，其分别发挥邻位活化或邻位屏蔽作用。两侧有两个电子管的站点。取代基（氟、烷氧基）特别容易去质子化。如果要在其他地方引入金属，它们必须通过金属化阻断三甲基甲硅烷基或金属化偏转氯原子的可逆连接来沉默。在所有情况下，除了一个，因此为intramol设置了舞台。邻氧或邻氟位点的金属化之间的竞争。通过依赖适当的底物-试剂匹配，确实可以以任何一种方式确保所需的区域灵活性。这再次证明了有机金属方法在面向多样性的合成中的潜力。[关于 SciFinder (R)]
• Covalent Modification of the JH2 Domain of Janus Kinase 2
  作者：Sean P. Henry、Maria-Elena Liosi、Joseph A. Ippolito、Fabian Menges、Ana S. Newton、Joseph Schlessinger、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00414

  日期：2022.11.10