rac-(1R,2R,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-2',2'-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,3]dioxolan]-6-one | 96944-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(1R,2R,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-2',2'-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,3]dioxolan]-6-one
• CAS: 96944-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: DLTSDOWBFPTZTD-ARHDFHRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,2R,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-2',2'-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,3]dioxolan]-6-one 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2aS,3S,4S,4aR,6R,7aS,7bS)-6-Ethoxy-hexahydro-1,7-dioxa-cyclopenta[cd]indene-2a,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  烯酮类化合物：关于甲壳素的合成与结构

  摘要：

  近来，已将结构分配给虹膜类依泊蛋白。在本信中，描述了α的总合成。光谱数据的比较表明，最终产品与天然的血红蛋白并不相同。因此，必须修改血红蛋白的原始结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80819-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2exo-acetoxy-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 rac-(1R,2R,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-2',2'-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,3]dioxolan]-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮类化合物：关于甲壳素的合成与结构

  摘要：

  近来，已将结构分配给虹膜类依泊蛋白。在本信中，描述了α的总合成。光谱数据的比较表明，最终产品与天然的血红蛋白并不相同。因此，必须修改血红蛋白的原始结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80819-4