13-acetoxymethyl-11-nitropodocarpa-8,11,13-trien-12-ol | 85853-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-acetoxymethyl-11-nitropodocarpa-8,11,13-trien-12-ol
• CAS: 85853-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: IWXLMDVGGNNKHW-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxymethyl-11-nitropodocarpa-8,11,13-trien-12-ol 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 Acetic acid (4bS,8aS)-4-hydroxy-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Premnollal的合成

  摘要：

  通过以下合成证实了 premnollal 的修正结构。用乙氧基草酰氯和无水氯化铝处理衍生自 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-trien-18-oate 的 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-triene (7)，得到 13-(ethoxyoxalyl) 衍生物，通过碱水解、脱羧和去甲基化作用转化为 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (9)。化合物9也由7通过去甲基化和甲酰化制备。用氢化铝锂还原 9，然后部分乙酰化，得到 13-乙酰氧基甲基衍生物，通过硝化和甲基化将其转化为 13-乙酰氧基甲基-12-甲氧基-11-硝基罗汉果-8,11,13-三烯。然后通过一系列反应将其转化为 11,12-二甲氧基podocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (18)：催化氢化

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.290
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-10aα-phenanthren-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 13-acetoxymethyl-11-nitropodocarpa-8,11,13-trien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Premnollal的合成

  摘要：

  通过以下合成证实了 premnollal 的修正结构。用乙氧基草酰氯和无水氯化铝处理衍生自 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-trien-18-oate 的 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-triene (7)，得到 13-(ethoxyoxalyl) 衍生物，通过碱水解、脱羧和去甲基化作用转化为 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (9)。化合物9也由7通过去甲基化和甲酰化制备。用氢化铝锂还原 9，然后部分乙酰化，得到 13-乙酰氧基甲基衍生物，通过硝化和甲基化将其转化为 13-乙酰氧基甲基-12-甲氧基-11-硝基罗汉果-8,11,13-三烯。然后通过一系列反应将其转化为 11,12-二甲氧基podocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (18)：催化氢化

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.290