(S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pentanenitrile | 1284222-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pentanenitrile
• 英文别名: (4S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pentanenitrile
• CAS: 1284222-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SPBINJFMKQDSTP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pentanenitrile 在 aluminum (III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 草酰氯 、 三苯胂 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-7,8-dimethoxy-1,6-dimethyl-4-vinyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的乙烯。烯烃的重复加氢乙烯基化用于高度对映选择性合成假蝶呤

  摘要：

  在本报告中，我们强调了乙烯作为试剂的巨大潜力，可以在合成多种天然产物的三个不同阶段引入具有优异立体选择性的乙烯基，最好的例子是拟珊瑚素的合成。不对称加氢乙烯基化反应的后期应用进一步说明了催化剂与复杂官能团的相容性。我们还表明，根据催化剂的选择，可以增强甚至完全逆转高级手性中间体反应中固有的非对映选择性。这应该能够合成几类医学相关化合物的非对映体类似物，这些化合物是现有方法不易获得的，这取决于“底物控制”

  DOI：

  10.1021/ja201321v
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 bi(allylnickel bromide) 、 四甲基乙二胺 、 (R)-2,2'-binaphthoyl-benzyl-(S)-[1-(1-naphthylethyl)]aminoylphosphine 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， -80.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 (S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的乙烯。烯烃的重复加氢乙烯基化用于高度对映选择性合成假蝶呤

  摘要：

  在本报告中，我们强调了乙烯作为试剂的巨大潜力，可以在合成多种天然产物的三个不同阶段引入具有优异立体选择性的乙烯基，最好的例子是拟珊瑚素的合成。不对称加氢乙烯基化反应的后期应用进一步说明了催化剂与复杂官能团的相容性。我们还表明，根据催化剂的选择，可以增强甚至完全逆转高级手性中间体反应中固有的非对映选择性。这应该能够合成几类医学相关化合物的非对映体类似物，这些化合物是现有方法不易获得的，这取决于“底物控制”

  DOI：

  10.1021/ja201321v

文献信息

• Ethylene in Organic Synthesis. Repetitive Hydrovinylation of Alkenes for Highly Enantioselective Syntheses of Pseudopterosins
  作者：Daniel J. Mans、G. Adam Cox、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja201321v

  日期：2011.4.20

  stereoselectivity at three different stages in the synthesis of a broad class of natural products, best exemplified by syntheses of pseudopterosins. The late-stage applications of the asymmetric hydrovinylation reaction further illustrate the compatibility of the catalyst with complex functional groups. We also show that, depending on the choice of the catalyst, it is possible to either enhance or even

  在本报告中，我们强调了乙烯作为试剂的巨大潜力，可以在合成多种天然产物的三个不同阶段引入具有优异立体选择性的乙烯基，最好的例子是拟珊瑚素的合成。不对称加氢乙烯基化反应的后期应用进一步说明了催化剂与复杂官能团的相容性。我们还表明，根据催化剂的选择，可以增强甚至完全逆转高级手性中间体反应中固有的非对映选择性。这应该能够合成几类医学相关化合物的非对映体类似物，这些化合物是现有方法不易获得的，这取决于“底物控制”