(rac)-cyclopentyl[d]-3a,9bH-6-methoxy-cis-(3a,9b),8-trimethylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (rac)-cyclopentyl[d]-3a,9bH-6-methoxy-cis-(3a,9b),8-trimethylcoumarin
• 英文别名: (3aR,9bR)-6-methoxy-3a,8,9b-trimethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: BURVKGOBMHSXLK-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-cyclopentyl[d]-3a,9bH-6-methoxy-cis-(3a,9b),8-trimethylcoumarin 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 (5S)-2-B-methyl-4,4-diphenyl-1,5-trimethylene[3.2.1]oxaza.. 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 164.33h， 生成 (1''S,1'''S)-[2'-methoxy-5'-methyl-3'-(1''',2''',2'''-trimethylcyclopentyl)-phenyl] 2-bromo-5-(1'',2'',2''-trimethylcyclopentyl)-3,4-(diphenylmethylidenedioxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 (5S)-2-B-methyl-4,4-diphenyl-1,5-trimethylene[3.2.1]oxaza.. 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (rac)-cyclopentyl[d]-3a,9bH-6-methoxy-cis-(3a,9b),8-trimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心和轴的内酯的非动态和动态动力学分辨率：Herbertenediol 和 Mastigophorenes A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...

  DOI：

  10.1021/ja001455r

文献信息

• Nondynamic and Dynamic Kinetic Resolution of Lactones with Stereogenic Centers and Axes:  Stereoselective Total Synthesis of Herbertenediol and Mastigophorenes A and B
  作者：Gerhard Bringmann、Thomas Pabst、Petra Henschel、Jürgen Kraus、Karl Peters、Eva-Maria Peters、David S. Rycroft、Joseph D. Connolly

  DOI：10.1021/ja001455r

  日期：2000.9.1

  The stereoselective total synthesis of the sesquiterpene herbertenediol (3) and of its naturally occurring dimers, mastigophorenes A [(P)-1] and B [(M)-1], is described. Following the “lactone concept”, the configuration at the biaryl axis was atropo-divergently induced to be P or, optionally, M, by stereocontrolled reductive ring cleavage (diastereomeric ratio up to 97:3) of the configurationally

  描述了倍半萜烯二醇 (3) 及其天然二聚体，mastigophorenes A [(P)-1] 和 B [(M)-1] 的立体选择性全合成。遵循“内酯概念”，联芳基轴上的构型通过构型不稳定的联合联芳基内酯前体 17 的立体控制还原环裂解（非对映异构体比例高达 97:3）被atropo-divergently 诱导为 P 或可选的 M使用氧杂硼烷-硼烷系统，通过动态动力学拆分。内酯偶联的机理考虑表明卤素取代基旁边的甲氧基的干扰，导致偶联产率从 39% 提高到 87%（得到内酯 37）。作为内酯方法的一种新的、同样高效的变体，我们首次报告了结构相关但中心手性的“脂肪族-芳香族”内酯 (rac)-10 的非动态动力学分辨率。其高效 (krel > 300) 对映异构体差异化 Corey-Ba...