deoxynivalenol | 51481-10-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: deoxynivalenol
• 英文别名: DON；4-deoxynivalenol；(3alpha,7alpha)-3,7,15-Trihydroxy-12,13-epoxytrichothec-9-en-8-one；(1R,2R,3S,7R,9R,10R)-3,10-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-4-one
• CAS: 51481-10-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: LINOMUASTDIRTM-QRBKTPBVSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 C
• 比旋光度：
  D25+6.35° (c = 0.07 in ethanol)
• 沸点：
  357.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.48
• 闪点：
  -3 °C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• LogP：
  -1.250 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn,F,Xi,T
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R67,R20/21/22,R36,R36/37/38,R66,R11,R68/20/21/22,R25
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  YD0167000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H300
• 危险性防范说明：
  P264,P301 + P310

制备方法与用途

脱氧雪腐镰刀菌烯醇简介

脱氧雪腐镰刀菌烯醇主要由禾谷镰刀菌（F. graminearum）和黄色镰刀菌（F. culmorum）等产生，在小麦、大麦、燕麦、玉米等谷物中含量较高。这种真菌毒素在全球范围内广泛存在，主要原因是在田间受到禾谷镰刀菌等真菌侵染后导致的小麦赤霉病和玉米穗腐病，这些病症在适宜的气温和湿度条件下会导致脱氧雪腐镰刀菌烯醇的大量繁殖。

化学性质

DON（脱氧雪腐镰刀菌烯醇）可与核糖体60S亚基的肽转移酶活性中心结合，引发核糖体应激反应，从而抑制DNA、RNA和蛋白质的合成，并诱导细胞凋亡。这种毒素对肠道、免疫系统造成破坏，具有遗传毒性，对人体和动物健康有严重影响，是人畜食品中检出率和超标率最高的一种真菌毒素。

生物活性

脱氧雪腐镰刀菌烯醇（Deoxynivalenol）是一种单端孢菌素家族（trichothecenes family）的真菌毒素。它通过紧密连接处的细胞旁路穿过肠粘膜，且不受P-糖蛋白或多药耐药相关蛋白抑制剂的影响。

用途

脱氧雪腐镰刀菌烯醇作为一种三环托烯类霉菌毒素，在体内表现出强烈的细胞毒性作用，通过核糖体毒性的应激反应引发。这种毒素在白细胞中诱导p38介导的基因表达和凋亡；其活性导致全身性释放白细胞介素-6（IL-6）和其他促炎性细胞因子，并诱导NF-κB进入细胞核。

类别 毒性分级

• 剧毒

急性毒性

• 口服：小鼠 LD50: 46 毫克/公斤
• 腹腔注射：小鼠 LD50: 43 毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤接触：豚鼠 0.148 毫克，轻度刺激

可燃性危险特性

• 易燃，在火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

• 应存放在低温、通风、干燥的库房中，并与食品原料分开存放

灭火剂

• 水、二氧化碳、泡沫、沙土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxynivalenol 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 3α,7α,15-triacetoxy-13-bromo-12-hydroxytrichothec-7-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  King, Russell R.; Greenhalgh, Roy, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1089 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylvomitoxin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以3 mg的产率得到deoxynivalenol
  参考文献：
  名称：

  Grove, John Frederick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 647 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• SUGAR CHAIN-ATTACHED LINKER, COMPOUND CONTAINING SUGAR CHAIN-ATTACHED LINKER AND PHYSIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCE OR SALT THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：GLYTECH INC.

  公开号：US20150306235A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  To provide a carrier linker that is capable of improving the water solubility of a physiologically active substance and more quickly releasing the physiologically active substance under specific conditions without utilizing light or enzymatic cleavage. [Solution]A novel sugar chain-attached linker comprising a sugar chain that is attached as a carrier.

  提供一种载体连接剂，能够提高生理活性物质的水溶性，并在特定条件下更快地释放生理活性物质，而无需利用光或酶解。【解决方案】一种新型的糖链连接剂，包括作为载体附着的糖链。
• ATPENINS
  申请人：ADELT Isabelle

  公开号：US20100168175A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to processes for preparing certain 2-pyridones and 2-pyridinols, to novel compounds of these two types and to their use as biologically active compounds, in particular for controlling harmful microorganisms in crop protection, in the medicinal field and in the protection of materials.

  本发明涉及制备特定2-吡啶酮和2-吡啶醇的过程，涉及这两种类型的新化合物以及它们作为生物活性化合物的用途，特别是用于控制农作物保护中的有害微生物，在医药领域和材料保护中。
• [EN] AZABICYCLIC(THIO)AMIDES AS FUNGICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] (THIO)AMIDES AZABICYCLIQUES EN TANT QUE COMPOSÉS FONGICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021233861A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to azabicyclic (thio)amide compounds and the uses thereof for controlling phytopathogenic microorganisms such as phytopathogenic fungi. It also relates to processes and intermediates for preparing these compounds

  本发明涉及吡啶环(硫)酰胺化合物及其用途，用于控制植物病原微生物，如植物病原真菌。它还涉及制备这些化合物的过程和中间体。
• [EN] TRISUBSTITUTEDSILYLMETHYLPHENOXYQUINOLINES AND ANALOGUES<br/>[FR] SILYLMÉTHYLPHÉNOXYQUINOLÉINES TRISUBSTITUÉS ET ANALOGUES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018202712A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present disclosure relates to fungicidal active compounds, more specifically to trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues thereof, processes and, intermediates for their 5 preparation and use thereof as fungicidal active compound, particularly in the form of fungicide compositions. The present disclosure also relates to methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or compositions comprising thereof.

  本公开涉及杀真菌活性化合物，更具体地涉及三取代硅甲基苯氧喹啉及其类似物，以及它们的制备过程、中间体和用作杀真菌活性化合物的用途，特别是以杀真菌剂组合物的形式。本公开还涉及使用这些化合物或包含其的组合物控制植物病原真菌的方法。