3-acetylvomitoxin | 50722-38-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetylvomitoxin
• 英文别名: 3-acetyldeoxynivalenol；12,13-Epoxy-3alpha,7alpha,15-trihydroxytrichothec-9-en-8-one monoacetate；[(1R,2R,3S,7R,9R,10R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethyl-4-oxospiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-10-yl] acetate
• CAS: 50722-38-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: ADFIQZBYNGPCGY-KLOHDQKESA-N

物化性质

• 熔点：
  185.75°C
• 沸点：
  394.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2179 (rough estimate)
• 闪点：
  2 °C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• LogP：
  -0.448 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn,F,T
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R20/21/22,R36,R11
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  YD0150000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H300,H311,H331
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P301 + P310,P311

制备方法与用途

生物活性

3-乙酰去雪腐镰刀菌烯醇（3-Acetyldeoxynivalenol）是一种单端孢霉烯霉菌毒素，脱氧雪腐镰刀菌烯醇 (DON) 的乙酰化衍生物。它能够穿透血脑屏障 (BBB)，具有较强的毒性。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

• 口服 - 小鼠 LD50: 34 毫克/公斤
• 腹腔 - 小鼠 LD50：47 毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤 - 豚鼠 0.004 毫克 轻度刺激

可燃性危险特性

可燃；加热分解时释放刺激烟雾

储运特性

应存放在通风、低温和干燥的仓库中，并与食品原料分开存放。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylvomitoxin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以3 mg的产率得到deoxynivalenol
  参考文献：
  名称：

  Grove, John Frederick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 647 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1,4-二甲基-4-[(1S)-1-甲基-2-亚甲基环戊基]环己烯 在 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以21 mg的产率得到7,8-dihydroxycalonectrin
  参考文献：
  名称：

  异菊糖醇：单端孢菌素霉菌毒素生物合成中的后富二烯中间体

  摘要：

  在镰刀菌培养物中用标记的三丁二烯（1）进行饲喂实验已导致分离出一种新的代谢产物异三糖醇（9），随后将其转化为三丁香毒素，因此代表了在生物合成途径中第一个证明的三茂二烯中间体。毛癣菌。

  DOI：

  10.1039/c39900001184

文献信息

• Synthesis of Isotope-Labeled Deoxynivalenol-15-<i>O</i> -Glycosides
  作者：Julia Weber、Philipp Fruhmann、Christian Hametner、Alois Schiessl、Georg Häubl、Johannes Fröhlich、Hannes Mikula

  DOI：10.1002/ejoc.201700934

  日期：2017.12.22

  access to deoxynivalenol-15-O-glycosides in reasonable amounts for bioanalysis and further investigations. Applying this protocol in combination with [13C6]glycosyl donors we were able to prepare isotope labeled deoxynivalenol-15-O-glycosides, which are pivotal to enable accurate quantification of masked mycotoxins by LC-MS.

  已经开发了一种用于 3-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇 (3-ADON) 施密特糖基化和随后脱保护的通用且有效的协议，以获得合理数量的脱氧雪腐镰刀菌烯醇-15-O-糖苷，用于生物分析和进一步研究。将此协议与 [13C6] 糖基供体结合使用，我们能够制备同位素标记的脱氧雪腐镰刀菌烯醇-15-O-糖苷，这对于通过 LC-MS 准确定量被掩盖的真菌毒素至关重要。
• Cameron, Stuart; Colvin, Ernest W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 365 - 370
  作者：Cameron, Stuart、Colvin, Ernest W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A MULTI-RING REGULATOR OF GUT MOTILITY AND FOOD INTAKE<br/>[FR] REGULATEUR A ANNEAUX MULTIPLES DE TRANSIT INTESTINAL ET D'INGESTION D'ALIMENTS
  申请人：ENPHARMA L P

  公开号：WO2004009074A3

  公开（公告）日：2004-04-01
• Isotrichodiol: a post-trichodiene intermediate in the biosynthesis of trichothecene mycotoxins
  作者：Andrew R. Hesketh、Linden Gledhill、David C. Marsh、Barrie W. Bycroft、Paul M. Dewick、John Gilbert

  DOI：10.1039/c39900001184

  日期：——

  labelled trichodiene (1) in Fusarium culmorum cultures have resulted in the isolation of a new metabolite, Isotrichodiol (9), that is subsequently transformed into trichothecene toxins, and thus represents the first demonstrated post-trichodiene intermediate in the biosynthetic pathway to trichothecenes.

  在镰刀菌培养物中用标记的三丁二烯（1）进行饲喂实验已导致分离出一种新的代谢产物异三糖醇（9），随后将其转化为三丁香毒素，因此代表了在生物合成途径中第一个证明的三茂二烯中间体。毛癣菌。
• Grove, John Frederick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 647 - 654
  作者：Grove, John Frederick

  DOI：——

  日期：——