[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetonitrile | 250660-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetonitrile
• CAS: 250660-85-6
• 化学式: C₄₈H₅₅NO₆Si
• 分子量: 770.053
• InChiKey: PRYURUCRKBNEIV-HPKFTWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetonitrile 在 palladium dihydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (4aR,5aS,8R,9S,10aS,11S,11aR)-8-hydroxy-9-hydroxymethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Designed Hapten Aimed at Anti-ciguatoxin Monoclonal Antibody: Synthesis, Immunization and Discrimination of the C2 Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3646
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Designed Hapten Aimed at Anti-ciguatoxin Monoclonal Antibody: Synthesis, Immunization and Discrimination of the C2 Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3646