(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 173613-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 173613-44-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆Si
• 分子量: 460.643
• InChiKey: NTUTXXCYALUSLI-OEYYQIPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 18-冠醚-6 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Designed Hapten Aimed at Anti-ciguatoxin Monoclonal Antibody: Synthesis, Immunization and Discrimination of the C2 Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3646
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-[3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propoxy]-silane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  雪茄毒素的合成研究。C2羟基的绝对构型

  摘要：

  通过比较瓜瓜毒素四-对-溴苯甲酸酯（2）与二-和三-对羟基苯甲酸的瓜瓜毒素的拆分CD曲线，表明瓜瓜毒素（1）的1,2-二羟基丁烯基取代基的仲醇的绝对立体化学为S。对映选择性合成的AB环片段的β-溴苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00071-9