4-溴-2-乙氧基噻唑 | 240816-34-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-2-乙氧基噻唑
• 中文别名: 2-乙氧基-4-溴噻唑
• 英文名称: 2-ethoxy-4-bromothiazole
• 英文别名: 4-bromo-2-ethoxythiazole；4-bromo-2-ethoxy-1,3-thiazole
• CAS: 240816-34-6
• 化学式: C₅H₆BrNOS
• 分子量: 208.079
• InChiKey: WWAHHXIZNAPEBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-巯基十一烷酸 、 4-溴-2-乙氧基噻唑 在 C₁₂H₁₇O₂Si^(1-)*C₃₁H₄₉O₂P*Br^(1-)*Pd⁽²⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单膦配体在室温下可溶碱促进Pd催化的CS交叉偶联反应。

  摘要：

  Pd催化的硫醇与芳族亲电试剂的交叉偶联是合成芳基硫醚的可靠方法，芳基硫醚是制药和农业应用中的重要化合物。由于硫醇和硫醇盐与晚期过渡金属牢固结合，因此以前的研究集中在螯合双膦配体支持的催化剂上，认为在反应过程中双膦配体不太可能被置换。我们表明，通过使用单膦配体代替，可以实现更有效的催化作用。值得注意的是，与以前的方法相比，这种增加的反应性允许使用更低的反应温度，可溶的碱和对碱敏感的底物。与传统观点相反，我们的机理数据表明，硫醇对膦配体的取代程度首先是，

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01913
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2,4-二溴噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 30.0h， 以91%的产率得到4-溴-2-乙氧基噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9

文献信息

• Renin inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08138168B1

  公开（公告）日：2012-03-20

  The invention relates to compounds having the formulae: wherein the variables are as defined herein. The invention further relates to methods of making and using these compounds, and pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprise the compounds.

  这项发明涉及具有以下式的化合物： 其中变量如本文所定义。该发明还涉及制备和使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品。
• Asymmetric Hydroarylation of Vinylarenes Using a Synergistic Combination of CuH and Pd Catalysis
  作者：Stig D. Friis、Michael T. Pirnot、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b04566

  日期：2016.7.13

  and palladium catalysis. Judicious choice of ligand for both Cu and Pd enabled this hydroarylation protocol to work for an extensive array of aryl bromides and styrenes, including β-substituted vinylarenes and six-membered heterocycles, under relatively mild conditions.

  本通讯中详细介绍了通过使用氢化铜 (I) 和钯催化对 1,1-二芳基烷烃的对映选择性合成，这是一种在一系列药物制剂和天然产物中发现的结构。对 Cu 和 Pd 配体的明智选择使这种加氢芳基化方案能够在相对温和的条件下用于广泛的芳基溴化物和苯乙烯，包括 β 取代的乙烯基芳烃和六元杂环。
• Substituted Heterocyclic Compounds
  申请人：Zhang Colin

  公开号：US20100173901A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to substituted heterocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are histamine H4 receptor inhibitors/antagonists useful in the treatment of histamine H4 receptor-associated conditions or diseases or disorders including, for example, inflammatory diseases or disorders, pruritus, and pain.

  本发明涉及式I的取代杂环化合物，或其药学上可接受的盐或N-氧化物或季铵盐，其中成分成员在此提供，以及它们的组合物和使用方法，这些方法是组胺H4受体抑制剂/拮抗剂，可用于治疗组胺H4受体相关的疾病或疾病或障碍，包括例如炎症性疾病或障碍，瘙痒和疼痛。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：Zhang Colin

  公开号：US08436008B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  The present invention relates to substituted heterocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are histamine H4 receptor inhibitors/antagonists useful in the treatment of histamine H4 receptor-associated conditions or diseases or disorders including, for example, inflammatory diseases or disorders, pruritus, and pain.

  本发明涉及公式I的取代杂环化合物，或其药学上可接受的盐、N-氧化物或季铵盐，其中组分成员在此提供，以及它们的组合物和使用方法，这些方法是组织胺H4受体抑制剂/拮抗剂，有用于治疗与组织胺H4受体相关的疾病或疾病或疾病，包括例如，炎症性疾病或疾病，瘙痒和疼痛。
• Pd-Catalyzed Amination of Base-Sensitive Five-Membered Heteroaryl Halides with Aliphatic Amines
  作者：Elaine C. Reichert、Kaibo Feng、Aaron C. Sather、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c13520

  日期：2023.2.15

  functional-group-tolerant method for the Pd-catalyzed C–N cross-coupling of five-membered heteroaryl halides with primary and secondary amines, an important but underexplored transformation. Coupling reactions of challenging, pharmaceutically relevant heteroarenes, such as 2-H-1,3-azoles, are reported in good-to-excellent yields. High-yielding coupling reactions of a wide set of five-membered heteroaryl

  我们报告了一种多功能且官能团耐受的方法，用于 Pd 催化五元杂芳基卤化物与伯胺和仲胺的 C-N 交叉偶联，这是一种重要但尚未充分探索的转化。据报道，具有挑战性的、药学相关的杂芳烃（例如 2- H -1,3-唑）的偶联反应具有良好至优异的产率。首次报道了多种五元杂芳基卤化物与空间要求高的 α-支化环胺和无环仲胺的高产率偶联反应。该方法广泛适用的关键是（1）中等强度的碱NaOTMS的协同组合，它限制了敏感五元杂芳烃的碱介导分解，最终导致催化剂失活，以及（2）使用GPhos 负载的 Pd 催化剂，可有效抵抗杂芳烃引起的催化剂失活，同时促进高效偶联，即使对于具有挑战性和空间要求的胺也是如此。展示了多种五元杂芳基卤化物和胺之间的交叉偶联反应，包括八个涉及密集功能化药物化学构件的例子。