(1R,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)decahydronaphthalene-2-carbaldehyde | 1353724-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)decahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1353724-51-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: OMILSNKJHKRKHF-XEYPJELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)decahydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trimethyl(1-((3aR,5aS,9aS,9bS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-yl)vinyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯喹诺醇akaol A的首次对映体合成。

  摘要：

  已经实现了第一级对映体合成的akaaka A，一种海洋倍半萜烯喹诺醇。合成序列的关键步骤是（-）-香紫苏醇被臭氧-乙酸铅（IV）系统介导氧化降解为二去甲丹烷酮酸酯，酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后分子内羟醛缩合和二烯醇醚的进一步Diels-Alder环加成。

  DOI：

  10.1039/c1cc14608d
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 氧气 、 lead(IV) tetraacetate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (1R,2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)decahydronaphthalene-2-carbaldehyde 、 2-(2-((4aS,8aS,E)-2-(methoxymethylene)-5,5,8a-trimethyl-decahydronaphthalen-1-yl)ethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯喹诺醇akaol A的首次对映体合成。

  摘要：

  已经实现了第一级对映体合成的akaaka A，一种海洋倍半萜烯喹诺醇。合成序列的关键步骤是（-）-香紫苏醇被臭氧-乙酸铅（IV）系统介导氧化降解为二去甲丹烷酮酸酯，酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后分子内羟醛缩合和二烯醇醚的进一步Diels-Alder环加成。

  DOI：

  10.1039/c1cc14608d