2-methyl-2-(2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)ethyl)-1,3-dioxolane | 67987-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)ethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 67987-70-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: PUUPOQOFVPKGOY-JENIJYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)ethyl)-1,3-dioxolane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ambracetal and epi-8-ambracetal

  摘要：

  A protection-deprotection sequence is used in order to control the formation of the exocyclic double bond of compound 10 which is further used for the synthesis of the title compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74880-5
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 2-methyl-2-(2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)ethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First enantiospecific synthesis of marine sesquiterpene quinol akaol A
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Antonio Fernández、Ramón Alvarez-Manzaneda、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ali Akhaouzan

  DOI：10.1039/c1cc14608d

  日期：——

  The first enantiospecific synthesis of akaol A, a marine sesquiterpene quinol, has been achieved. Key steps of the synthetic sequence are the oxidative degradation of (-)-sclareol to a dinorlabdane ketoester, mediated by the ozone-lead(IV) acetate system, the diastereoselective alpha-methylation of a ketoaldehyde, followed by an intramolecular aldol condensation and the further Diels-Alder cycloaddition

  已经实现了第一级对映体合成的akaaka A，一种海洋倍半萜烯喹诺醇。合成序列的关键步骤是（-）-香紫苏醇被臭氧-乙酸铅（IV）系统介导氧化降解为二去甲丹烷酮酸酯，酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后分子内羟醛缩合和二烯醇醚的进一步Diels-Alder环加成。
• Catalytic Epoxypolyene Cyclization via Radicals: A Simple Total Synthesis of Sclareol Oxide and its 8-Epimer
  作者：Andreas Gansäuer、Dennis Worgull、José Justicia

  DOI：10.1055/s-2006-942406

  日期：2006.7

  A short synthesis of sclareol oxide from epoxyfarnesyl acetone in six steps is described. The strategy features a titanocene- catalyzed epoxypolyene cyclization for the construction of the car- bocyclic core structure. The exo olefin formed during the termina- tion of the cyclization is essential for the ensuing functional group modification that results in the preparation of the dihydropyran.

  描述了从环氧法呢基丙酮中通过六个步骤合成香紫苏醇氧化物的简短合成方法。该策略的特点是二茂钛催化的环氧多烯环化，用于构建碳环核心结构。在环化终止过程中形成的外烯烃对于随后的官能团修饰是必不可少的，从而导致制备二氢吡喃。