dihydrovanillylsyringyl-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: dihydrovanillylsyringyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (+/-)-5-methylthujaplicatin；3-[(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: XMLWGUKRPGLJGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 10 percent Pd/C sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 dihydrovanillylsyringyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).

  摘要：

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。

  DOI：

  10.1039/b304411d

文献信息

• Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).
  作者：Norikazu Sakakibara、Shiro Suzuki、Toshiaki Umezawa、Mikio Shimada

  DOI：10.1039/b304411d

  日期：——

  Little is known about the biosynthesis of yatein, in spite of its importance as a typical heartwood lignan and a key biosynthetic intermediate of the antitumor lignan podophyllotoxin. The present study, based on individual administration of [13C]phenylalanine and deuterium labelled lignans and simultaneous administration of two distinct lignans labelled with deuterium atoms to Anthriscus sylvestris, established the two independent branch pathways from matairesinol, one to afford yatein via thujaplicatin, 5-methylthujaplicatin, and 4,5-dimethylthujaplicatin and the other to bursehernin via pluviatolide. The latter pathway did not lead to yatein, eliminating the presence of a metabolic grid from matairesinol to yatein.

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。