3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone | 84755-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (+/-)-β-Vanillyl-γ-butyrolactone；(hydroxy-4 methoxy-3 benzyl)-4 dihydro-3H-furannone-2；4-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 84755-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VKCHEYIDBYCQPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 2(3H)-Furanone,dihydro-4-[[3-methoxy-4-(phenylmethoxy)phenyl](phenylmethoxy)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  Lignanes。15.总理合成乐团（-）-α-分生孢子菌

  摘要：

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88129-1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 chlorure de calcium 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 氢氧化钾 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Loriot; Thomas; Brown, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, vol. NO. 5, # 5, p. 871 - 875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).
  作者：Norikazu Sakakibara、Shiro Suzuki、Toshiaki Umezawa、Mikio Shimada

  DOI：10.1039/b304411d

  日期：——

  Little is known about the biosynthesis of yatein, in spite of its importance as a typical heartwood lignan and a key biosynthetic intermediate of the antitumor lignan podophyllotoxin. The present study, based on individual administration of [13C]phenylalanine and deuterium labelled lignans and simultaneous administration of two distinct lignans labelled with deuterium atoms to Anthriscus sylvestris, established the two independent branch pathways from matairesinol, one to afford yatein via thujaplicatin, 5-methylthujaplicatin, and 4,5-dimethylthujaplicatin and the other to bursehernin via pluviatolide. The latter pathway did not lead to yatein, eliminating the presence of a metabolic grid from matairesinol to yatein.

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。
• Synthesis of (±)-pluviatolide and (±)-isopluviatolide
  作者：PA Ganeshpure、R Stevenson

  DOI：10.1071/ch9822175

  日期：——

  The structure 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactonep,r oposed for the dibenzylbutyrolactone lignan pluviatolide, is confirmed by an unequivocal synthesis. The isomer, isopluviatolide (2), has also been synthesized.

  2-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-3-(3,4-亚甲二氧基苄基)-γ-丁内酯的结构被认为是二苄基丁内酯木质素 pluviatolide 的结构。 的合成得到了证实。 异构体异luviatolide (2) 也已合成。
• First total synthesis of (−)-α-conidendrin
  作者：Patrick Boissin、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99363-8

  日期：1989.1
• Loriot; Thomas; Brown, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, vol. NO. 5, # 5, p. 871 - 875
  作者：Loriot、Thomas、Brown

  DOI：——

  日期：——
• Lignanes. 15. Première Synthèse Totale de la (−)-α-Conidendrine Naturelle
  作者：Partrick Boissin、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88129-1

  日期：——

  (−)-α-Conidendrin 1 was synthesized according to a general reactionscheme that could be applied to other retrolignans as well. Thus, treatment of the optically active β-benzyl-γ-butyrolactone (R)-(+)- 4 with NBS, followed with benzyl alcohol, selectively introduced a benzyloxy group in the benzylic position and afforded the mixture of epimers 7. α-Alkylation of the lithium enolate of the corresponding

  （-）-α-伴生蛋白1是根据一般反应化学合成的，该化学反应也可应用于其他逆向木脂素。因此，用NBS处理光学活性β-苄基-γ-丁内酯（R）-（+）- 4，然后用苯甲醇，在苄基位置选择性引入苄氧基，得到差向异构体7的混合物。相应的甲硅烷基醚10的烯醇锂的α-烷基化与O-苄基香草基溴化物11一起，给出了反式二取代的内酯13（2个差向异构体）。催化氢解的钯（Pd-C）13选择性地分裂芳苄醚键，并给出了化合物14。后者，使用苄氧基作为离去基团，被诱导与BF的分子内弗里德尔-克拉夫茨环化3 -Et 2（ - ） - α-conidendrin O和得到1在36％的总选自甲基α-vanillylhemis uccinate（收率ř）-（+）- 17。