(S)-3-((R)-10-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-9-ynyl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1335101-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((R)-10-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-9-ynyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R)-10-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-9-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1335101-61-5
• 化学式: C₂₁H₃₅BrO₃Si
• 分子量: 443.497
• InChiKey: UCLOFXSTHQATKP-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-10-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-9-ynyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-3-((R,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-iododec-9-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  迈向（-）-粘蛋白的模块化双向合成

  摘要：

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.079
• 作为产物：
  描述：

  9-癸炔-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 草酰氯 、 乙醇 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 L-脯氨酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.57h， 生成 (S)-3-((R)-10-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-9-ynyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  迈向（-）-粘蛋白的模块化双向合成

  摘要：

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.079

文献信息

• Toward a modular, bidirectional synthesis of (−)-mucocin
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ganapathy Subramanian

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.079

  日期：2011.9

  convergent stereoselective synthesis of the C13–C34 fragment of (−)-mucocin is described. The salient features include (a) the bidirectional synthesis of the C-2 symmetric C13–C21 subunit, (b) regio- and stereoselective preparation of a 1,3-diol derivative from a diene activated by NBS via intramolecular nucleophilic sulfinyl group participation, (c) utilizing the self-metathesis reaction to prepare

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。