(S)-3-((R,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-iododec-9-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1335101-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((R,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-iododec-9-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-4-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iododec-9-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1335101-37-5
• 化学式: C₂₁H₃₇IO₃Si
• 分子量: 492.513
• InChiKey: PNBYNAXFALOMNC-KXHQSVNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-9-ynyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (S)-3-((R,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-iododec-9-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  迈向（-）-粘蛋白的模块化双向合成

  摘要：

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.079