4-(1-甲基乙基)-3-环己烯-1-羧酸 | 71298-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(1-甲基乙基)-3-环己烯-1-羧酸
• 中文别名: 4-(1-甲基乙基)-3-环己烯-羧酸
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrahydrocuminic acid
• 英文别名: 1,2,5,6-Tetrahydrocumarinsaeure；p-menth-3-en-7-oic acid；p-Menth-3-en-7-saeure；4-propan-2-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 71298-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SVVRHSSIDPLFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.93
• 物理描述：
  Crystalline solid; cuminic, sweaty odour
• 溶解度：
  Slightly soluble in water (0.01%); soluble in fats (10% in vegetable oil)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-甲基乙基)-3-环己烯-1-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 air 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (1R,4S,5R)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Plant Growth Regulators. IV. The Preparation of Hydroxylated Helminthosporic Acid Analogues

  摘要：

  顺序还原 酮(8)的顺序还原（硼氢化钠、金属氨、氢化）得到羟基酮(9)。 羟基酮（9）转化为烯烃（10）（维蒂希 烯化），然后通过[2,3] 西格玛化反应生成酸（14 (13)。酸 (15) 同样也是由 醇 (11) 通过酮 (9) 的脱氧反应制得。 酮 (9)。四氢铝酸（16）被羟化（二异丙胺锂、 氧）；新的羟基被二氯乙酰基保护，然后转化为二氢铝酸（16）。 功能进行保护，然后转化为重氮酮。路易斯酸诱导 环化 (17) 得到双环辛酮 (18a) 及其 Δ3- 异构体 (18b)，二者均被还原并水解为羟基酮。 水解成羟基酮 (19)。对 (19) 进行维蒂希甲基化反应得到烯烃 (20) 在酸的作用下重新排列为酮 (21)。(20)和(21) (6)和(25)。 (14)和(15)。

  DOI：

  10.1071/ch9790823
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-(3-methylbut-2-enyl)malonic acid dimethyl ester 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(1-甲基乙基)-3-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  底物特定的银（I）催化涉及烷基重排的二烯的环异构化：1,2,5,6-四氢小茴香酸，p-Menth-3-en-7-ol和p-Menth-3-en-7的合成-al。

  摘要：

  从2-烯丙基-2-异戊二烯丙二酸二甲酯（1）到4-异丙基环己-3-烯-1,1-二羧酸二甲酯（2）与烷基重排有关的新型阳离子Ag（I）催化的环异构化发达。从二酯2衍生为二醇3及其X射线晶体学分析确定了结构。通过同位素实验研究了这种新反应的机理，这支持了异常的烷基转移。此外，产物2用于三种天然产物的总合成，即1,2,5,6-四氢孜然酸（12），对-薄荷3-3-烯-7-醇（13）和对薄荷简短说明-3-zh-7-al（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00433

文献信息

• 3-CYCLOHEXENYL AND CYCLOHEXYL SUBSTITUTED INDOLE AND INDAZOLE COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150191434A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to compounds according to Formula I and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. Such compounds can be used in the treatment of RORgammaT-mediated diseases or conditions.

  本发明涉及式I化合物以及药用可接受的盐或溶剂化物。这类化合物可用于治疗RORgammaT介导的疾病或状况。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS AND THEIR USES AS MIF INHIBITORS
  申请人：Nanjing Immunophage BioTech Co., Ltd.

  公开号：US20210403484A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention provides compounds of Formula I which can be used as macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors; methods for the production of the compounds of the invention; pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention; as well as uses and methods for treating a disease mediated by MIF by administering the compounds of the invention.

  本发明提供了一种可以用作巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂的化合物I的公式；本发明化合物的制备方法；包括本发明化合物的药物组合物；以及通过给予本发明化合物来治疗由MIF介导的疾病的用途和方法。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Treating cartilage/bone conditions with water-soluble strontium salts
  申请人：Osteologix A/S

  公开号：EP1745791A2

  公开（公告）日：2007-01-24

  Compounds and pharmaceutical compositions for use in the treatment and/or prophylaxis of cartilage and/or bone conditions and for methods of treating such conditions. The compounds are salts of strontium that have a water-solubility of from about 1 g/l to about 100 g/l at room temperature, especially amino acid salts of strontium or dicarboxylic acid salts of strontium. Examples of novel water-soluble strontium salts are e.g. strontium glutamate and strontium alpha-ketoglutarate. The present invention also relates to an improved method for preparing the strontium salt of glutamic acid.

  用于治疗和/或预防软骨和/或骨骼疾病以及治疗此类疾病方法的化合物和药物组合物。这些化合物是在室温下具有约 1 克/升至约 100 克/升水溶性的锶盐，特别是锶的氨基酸盐或锶的二羧酸盐。新型水溶性锶盐的例子有谷氨酸锶和α-酮戊二酸锶。 本发明还涉及一种制备谷氨酸锶盐的改进方法。