[(1S,3R,4R,6R)-3-羟基-3,7,7-三甲基-4-双环[4.1.0]庚烷基]乙酸酯 | 10309-65-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1S,3R,4R,6R)-3-羟基-3,7,7-三甲基-4-双环[4.1.0]庚烷基]乙酸酯
• 中文别名: [1S-(1α,3β,4α,6α)]-3-羟基-3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚-4-基乙酸酯
• 英文名称: (-)-4α-acetoxy-3β-hydroxy-trans-carane
• 英文别名: (-)-Caran-3β,4α-diol-4-acetat；(-)-4α-Acetoxycaran-3β-ol；[(1R,3R,4R,6S)-4-hydroxy-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanyl] acetate
• CAS: 10309-65-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ULLVLQDHBOHWGJ-DTHBNOIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  263.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,6R)-3-羟基-3,7,7-三甲基-4-双环[4.1.0]庚烷基]乙酸酯 生成 (+)-4-trans-isopropenyl-1-methylbicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Participation in the Carane System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00973a029
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycaran-4α-ol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 [(1S,3R,4R,6R)-3-羟基-3,7,7-三甲基-4-双环[4.1.0]庚烷基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cocker,W.; Grayson,D.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1217 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalysed terpenylations of olivetol in the synthesis of cannabinoids
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Sally V. Jamieson、Christopher J. Palmer

  DOI：10.1039/p19880001243

  日期：——

  Examination of the toluene-p-sulphonic acid-catalysed reaction of (1S,2S,3R,6R)-(+)-trans-car-2-ene epoxide with olivetol shows that, inconsistently with the accepted mechanism, (3R,4R)-(–)-o- and -p-cannabidiols are produced as well as (3R,4R)-(–)-Δ1-and Δ6-tetrahydrocannabinols. Evidence is now presented that, as in Petrzilka's reaction employing chiral p-mentha-2,8-dien-1-ols, the reacting species

  对甲苯-对磺酸催化的（1 S，2 S，3 R，6 R）-（+）-反式-car-2-ene环氧与橄榄酚的反应表明，与公认的机理不一致， （3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - ø -和- p -cannabidiols产生以及（3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - Δ 1 -和Δ 6 -tetrahydrocannabinols。现在有证据表明，就像在Petrzilka的使用手性p -mentha-2,8-dien-1-ols的反应中一样，反应的物种是离域的（4 R）-p -mentha-2,8-dien-1-yl阳离子（9）。
• Fringuelli, Francesco; Piermatti, Oriana; Pizzo, Ferdinando, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 4, p. 195 - 200
  作者：Fringuelli, Francesco、Piermatti, Oriana、Pizzo, Ferdinando、Scappini, Anna Maria

  DOI：——

  日期：——
• Mane,B.M. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 395 - 398
  作者：Mane,B.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CROMBIE, LESLIE;CROMBIE, W. MARY L.;JAMIESON, SALLY V.;PALMER, CHRISTOPHE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1243-1256
  作者：CROMBIE, LESLIE、CROMBIE, W. MARY L.、JAMIESON, SALLY V.、PALMER, CHRISTOPHE+

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, GAJANAN S.;KULKARNI, GURUNATH H., CHEM. AND IND.,(1988) N 11, 370-371
  作者：JOSHI, GAJANAN S.、KULKARNI, GURUNATH H.

  DOI：——

  日期：——