(2S,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanone | 710313-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 710313-33-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 406.64
• InChiKey: FRIAQMOBTCJTOO-OTPAQWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanone 在 vanadium(IV) bis(2,4-pentanedionate) 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,3S,5R,6R)-3-Benzyloxy-5-isopropenyl-2-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双酮缩酮的合成研究：酯侧链的立体控制合成

  摘要：

  C 1 – C 8部分（来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮的酯侧链）的立体控制合成已从（S）-香芹酮为手性模板开始，经过15个步骤进行。该方法涉及通过分子内手性诱导的三个联合手性中心的非对映选择性构建，以及通过关键的Grob断裂反应产生烯丙醇中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.103
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-3-Hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双酮缩酮的合成研究：酯侧链的立体控制合成

  摘要：

  C 1 – C 8部分（来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮的酯侧链）的立体控制合成已从（S）-香芹酮为手性模板开始，经过15个步骤进行。该方法涉及通过分子内手性诱导的三个联合手性中心的非对映选择性构建，以及通过关键的Grob断裂反应产生烯丙醇中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.103

文献信息

• Synthetic studies of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals: stereocontrolled synthesis of an ester side chain
  作者：Xue Zhi Zhao、Yong Qiang Tu、Lei Peng、Xue Qiang Li、Yan Xing Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.103

  日期：2004.5

  The stereocontrolled synthesis of the C1–C8 portion, the ester side chain of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals from the ascidian Didemnum sp., has been carried out through 15 steps starting from (S)-carvone as the chiral template. This approach involved the diastereoselective construction of three conjoint chiral centers by intramolecular chiral inducement, and generation of allylic alcohol

  C 1 – C 8部分（来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮的酯侧链）的立体控制合成已从（S）-香芹酮为手性模板开始，经过15个步骤进行。该方法涉及通过分子内手性诱导的三个联合手性中心的非对映选择性构建，以及通过关键的Grob断裂反应产生烯丙醇中间体。