(2S,3S,5S)-3-Hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone | 127853-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,5S)-3-Hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3S,5S)-3-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 127853-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BEOPLWLAXDGUEP-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-3-Hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (9S,10S)-6-bromo-10-methyl-9-trimethylsilyloxy-spiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺K，L和5''- epi -C的全合成及麦芽酰胺L的绝对构型

  摘要：

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo2003852
• 作为产物：
  描述：

  (S)-carvone oxide 在 sodium hydroxide 、 N-乙酰基-L-半胱氨酸 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3S,5S)-3-Hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双酮缩酮的合成研究：酯侧链的立体控制合成

  摘要：

  C 1 – C 8部分（来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮的酯侧链）的立体控制合成已从（S）-香芹酮为手性模板开始，经过15个步骤进行。该方法涉及通过分子内手性诱导的三个联合手性中心的非对映选择性构建，以及通过关键的Grob断裂反应产生烯丙醇中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.103

文献信息

• Hydrazine hydrate induced reductive cleavage of α,β-epoxy ketones: an efficient procedure for the preparation of β-hydroxy ketones
  作者：Jorge A.R. Salvador、Alcino J.L. Leitão、M. Luísa Sá e Melo、James R. Hanson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.103

  日期：2005.2

  An efficient and general procedure for the reductive cleavage of α,β-epoxy ketones to the corresponding β-hydroxy ketones, using hydrazine hydrate in ethanol at low temperatures, is described.

  描述了一种在低温下使用水合肼在乙醇中将α，β-环氧酮还原裂解为相应的β-羟基酮的有效且通用的方法。
• Thiol/Diselenide Exchange for the Generation of Benzeneselenolate Ion. Catalytic Reductive Ring-Opening of .alpha.,.beta.-Epoxy Ketones
  作者：Lars Engman、David Stern

  DOI：10.1021/jo00097a019

  日期：1994.9

  In the presence of N-acetylcysteine sodium salt, benzeneselenolate ion was generated in situ from diphenyl diselenide via thiol/diselenide and thiol/selenenyl sulfide exchange in aqueous methanal under mild conditions. Benzeneselenolate ion thus formed was efficiently alkylated and arylated to afford alkyl phenyl selenides and aryl phenyl selenides, respectively. alpha,beta-Epoxy ketones were catalytically reduced by benzeneselenolate ion to afford beta-hydroxy ketones (aldols) in goad yields. The. stereospecificity of the reaction was demonstrated in the preparation of optically active beta-hydroxyketones from chiral alpha,beta-epoxy ketones.