1,6,7,12-Tetrachloro-N-N'-bis(octadecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide | 97097-95-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6,7,12-Tetrachloro-N-N'-bis(octadecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 11,14,22,26-tetrachloro-7,18-dioctadecyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 97097-95-5
• 化学式: C₆₀H₇₈Cl₄N₂O₄
• 分子量: 1033.1
• InChiKey: LKVQVOQOQJVPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  990.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,12-Tetrachloro-N-N'-bis(octadecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide 在 四(三苯基膦)钯 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以21.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Perpendicularly entangled perylene diimides for high performance electron transport materials

  摘要：

  通过铜介导的乌尔曼偶联反应，合成了具有双键的新型垂直交缠苝二酰亚胺和二（苝二酰亚胺）二聚体。高度扭曲的结构赋予它们卓越的电子传输特性，在空气中，基于PDI二聚体的溶液加工OTFT的迁移率可达0.16 cm2 V−1 s−1，开/关电流比可达5.0 × 106。具有扩展共轭核心的二PDI二聚体证明了其与PDI二聚体具有相同的电子迁移率，特别是低阈值电压和良好的空气稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3tc31912a
• 作为产物：
  描述：

  N，N'-二十八烷基-3,4,9,10-per二芳基酰亚胺 在 磺酰氯 、 碘苯 、 碘 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以31%的产率得到1,6,7,12-Tetrachloro-N-N'-bis(octadecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  新型苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺)和苝-3,4:9,10-双(苯并咪唑)衍生物的合成、电化学和光吸收性能

  摘要：

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100513

文献信息

• Synthesis, Electrochemical and Optical Absorption Properties of New Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) and Perylene-3,4:9,10-bis(benzimidazole) Derivatives
  作者：Lara Perrin、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.201100513

  日期：2011.10

  A series of perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PBI) and perylene-3,4:9,10-bis(benzimidazole) (PTCBI) derivatives that are di- or tetra-substituted at the bay region by electron-donating or electron-withdrawing groups have been synthesized as soluble n-type semiconductors. Optical absorption spectroscopy and electrochemical analysis show that the nature of substitution at the bay region plays a crucial

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。
• Perpendicularly entangled perylene diimides for high performance electron transport materials
  作者：Linxiao Hao、Chengyi Xiao、Jing Zhang、Wei Jiang、Wei Xu、Zhaohui Wang

  DOI：10.1039/c3tc31912a

  日期：——

  A new family of perpendicularly entangled perylene diimides and di(perylene diimide) dimers featuring double linkage was synthesized via copper-mediated Ullmann coupling. The highly twisting structures endow them remarkable electron transport characteristics with comparable mobility reaching 0.16 cm2 V−1 s−1 and an on/off current ratio up to 5.0 × 106 in air for PDI dimer based solution-processed OTFTs. While diPDI dimers with expanded conjugated core proved their competing electron mobilities as PDI dimers, especially for their low threshold voltage and good air stability.

  通过铜介导的乌尔曼偶联反应，合成了具有双键的新型垂直交缠苝二酰亚胺和二（苝二酰亚胺）二聚体。高度扭曲的结构赋予它们卓越的电子传输特性，在空气中，基于PDI二聚体的溶液加工OTFT的迁移率可达0.16 cm2 V−1 s−1，开/关电流比可达5.0 × 106。具有扩展共轭核心的二PDI二聚体证明了其与PDI二聚体具有相同的电子迁移率，特别是低阈值电压和良好的空气稳定性。