(+)-B-γ-methoxyethoxymethoxyallyldiisopinocampheylborane | 475987-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-B-γ-methoxyethoxymethoxyallyldiisopinocampheylborane
• 英文别名: [(Z)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)prop-2-enyl]-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 475987-09-8
• 化学式: C₂₇H₄₇BO₃
• 分子量: 430.479
• InChiKey: WJQBQIWLGRPMNG-FSOBBYKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-B-γ-methoxyethoxymethoxyallyldiisopinocampheylborane 在 (Chx₃P)2Ru(1,3-Mes₂-tetrahydroimidazol-2-yl)Cl₂ 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (6R)-6-[(1S,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methoxy)prop-1-ene 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 在 仲丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-B-γ-methoxyethoxymethoxyallyldiisopinocampheylborane
  参考文献：
  名称：

  有效的对映选择性全合成胚芽丙三醇的三氟甲基类似物

  摘要：

  使用α-pine烯的烷氧基烯丙基化，螯合控制的非对映选择性还原和将1,4-二醇一步内酯化为γ-内酯作为关键步骤，已经开发了一种新的合成策略，用于全合成扁豆甾醇的氟化类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.003

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone via Alkoxyallylboration and Ring-Closing Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0259358

  日期：2002.10.1

  A convenient synthesis of (+)-goniodiol, (-)-8-epigoniodiol, and (+)-9-deoxygoniopypyrone has been developed via asymmetric alkoxyallylboration and ring-closing metathesis pathways.

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。
• An efficient enantioselective total synthesis of a trifluoromethyl analog of blastmycinolactol
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Kamlesh J Padiya、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.01.003

  日期：2004.4

  A novel synthetic strategy for the total synthesis of fluorinated analog of blastmycinolactol has been developed using α-pinene based alkoxyallylboration, chelation controlled diastereoselective reduction, and a single step lactonization of the 1,4-diol to the γ-lactone as key steps.

  使用α-pine烯的烷氧基烯丙基化，螯合控制的非对映选择性还原和将1,4-二醇一步内酯化为γ-内酯作为关键步骤，已经开发了一种新的合成策略，用于全合成扁豆甾醇的氟化类似物。