8-benzyloxy-5-[(R)-2-benzylamino-1-hydroxyethyl]-(1H)-quinolin-2-one | 662111-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-5-[(R)-2-benzylamino-1-hydroxyethyl]-(1H)-quinolin-2-one
• 英文别名: 5-[(1R)-2-(benzylamino)-1-hydroxyethyl]-8-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one；5-[(1R)-2-(benzylamino)-1-hydroxyethyl]-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 662111-65-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: VGKUPVRKWLBXOJ-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-5-[(R)-2-benzylamino-1-hydroxyethyl]-(1H)-quinolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、430.01 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (R)-(-)-3-[(R)-2-hydroxy-2-cyclopentyl-2-phenylethoxy]-1-{3-[4-(1-{(R)-[2-hydroxy-2-(8-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl)]ethylamino}methyl)phenoxy]propyl}-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  CLASS OF BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WITH QUATERNARY AMMONIUM SALT STRUCTURE

  摘要：

  公开号：

  EP3556435B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢喹啉-8-基 乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 8-benzyloxy-5-[(R)-2-benzylamino-1-hydroxyethyl]-(1H)-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CLASS OF BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WITH QUATERNARY AMMONIUM SALT STRUCTURE

  摘要：

  公开号：

  EP3556435B1

文献信息

• [EN] PHENETHANOLAMINE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVE DE PHENETHANOLAMINE UTILISE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004037773A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在预防和治疗呼吸道疾病中的使用。
• Nanomole-Scale Assignment and One-Use Kits for Determining the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
  作者：Alexander J. Wagner、Shawn M. Miller、Ryan P. King、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00816

  日期：2016.8.5

  convenient utilization in the determination of the absolute configuration of secondary alcohols. The first protocol uses the competing enantioselective conversion (CEC) method to determine configuration on nanomole scale. Reactions were conducted with 145 nmol of the substrate using a 50 μL microsyringe as the reaction vessel, and the absolute configuration was assigned via qualitative determination of

  开发和优化了两种不同的方案，以满足在确定仲醇的绝对构型时对（1）高灵敏度或（2）方便利用的需求。第一种协议使用竞争对映选择性转化（CEC）方法来确定纳米分子规模的构型。使用50μL微型注射器作为反应容器，以145 nmol的底物进行反应，并通过薄层色谱法对快速反应进行定性确定绝对构型。该方案使以前的CEC方法研究所需的材料减少了50倍。用苄基和β-芳基体系评估了该方法。第二种方案经过优化，可满足从业药物化学家的需求。开发了一种一次性使用的CEC套件，1 H NMR光谱法和薄层色谱法。为微注射器方案开发的CEC反应条件和一次性试剂盒均显示与底物中拟一级动力学一致的数据。因此，对于底物的灵敏度的下限仅受有效检测醇底物与酯产物之间的反应转化的能力的限制。
• Arylethanolamine beta2-adrenoreceptor agonist compounds
  申请人：Biggadike Keith

  公开号：US20060111344A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined herein and salts or solvates thereof. Processes for preparing these compounds and pharmaceutical formulations containing them are also disclosed, as well as methods for the prophylaxis of treatment of a clinical condition using such compounds.

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其盐或溶剂合物。本发明还揭示了制备这些化合物和含有它们的制药配方，以及使用这些化合物预防或治疗临床病症的方法。
• Phenethanolamine derivative for the treatment of respiratory diseases
  申请人：Chapman Michael Alan

  公开号：US20060205794A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制造方法，包含它们的药物组合物，以及它们在疗法中的应用，特别是它们在呼吸道疾病的预防和治疗中的应用。
• Arylethanolamine β2-adrenoreceptor agonist compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07402598B2

  公开（公告）日：2008-07-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined herein and salts or solvates thereof. Processes for preparing these compounds and pharmaceutical formulations containing them are also disclosed, as well as methods for the prophylaxis of treatment of a clinical condition using such compounds.

  本发明涉及公式（I）所定义的化合物及其盐或溶剂化物。还公开了制备这些化合物的方法和含有它们的药物配方，以及使用这些化合物预防或治疗临床疾病的方法。