(+)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-glycinol | 1072145-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-glycinol
• 英文别名: (+/-)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-glycinol；(+/-)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)glycinol
• CAS: 1072145-65-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅Si
• 分子量: 386.52
• InChiKey: MLLQHMRBXLIDEB-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-3-甲基-2-丁烯 、 (+)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-glycinol 在 3-甲基吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到(+/-)-9-(t-butyldimethylsilyloxy) glyceollin I
  参考文献：
  名称：

  外消旋，天然（-）和非天然（+）甘油I的总合成。

  摘要：

  描述了外消旋甘油I和其对映异构体的第一批总合成。使用维蒂希（Wittig）方法作为适当取代的异黄酮3-烯的入口，以便四氧化介导的不对称二羟基化反应可用于立体定向引入6a-羟基。在使用氢溴化三苯膦时，发现了一种新方法，用于从敏感系统内存在的受保护酚羟基中轻轻去除MOM。

  DOI：

  10.1021/ol802112r
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4'-t-butyldimethylsilyloxy-2',7-dihydroxyisoflavan-3,4-diol 在 polymer-bound 1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(+)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-glycinol
  参考文献：
  名称：

  外消旋，天然（-）和非天然（+）甘油I的总合成。

  摘要：

  描述了外消旋甘油I和其对映异构体的第一批总合成。使用维蒂希（Wittig）方法作为适当取代的异黄酮3-烯的入口，以便四氧化介导的不对称二羟基化反应可用于立体定向引入6a-羟基。在使用氢溴化三苯膦时，发现了一种新方法，用于从敏感系统内存在的受保护酚羟基中轻轻去除MOM。

  DOI：

  10.1021/ol802112r

文献信息

• Total Syntheses of Racemic and Natural Glycinol
  作者：Amarjit Luniwal、Rahul S. Khupse、Michael Reese、Lei Fang、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/np900509f

  日期：2009.11.30

  Total syntheses of racemic and (−)-glycinol (1) are described. A Wittig reaction produced the isoflav-3-ene from which a Sharpless dihydroxylation introduced either the racemic or enantiomeric 6a-hydroxy group. A 5.5% overall yield of racemic material was obtained after 12 steps. A method was devised for a one-pot switch of protecting groups masking a sensitive resorcinolic para-functionality, and

  描述了外消旋和（-）-甘醇（1）的总合成。Wittig反应产生异黄酮-3-烯，从其进行无尖锐的二羟基化引入外消旋或对映体6a-羟基。12个步骤后，外消旋材料的总产率为5.5％。为掩盖敏感的间苯二酚对-官能团的保护基的一锅法设计了一种方法，并优化了条件以在随后暴露邻苯二酚二氢呋喃的邻-官能团时提示自发关闭。这些改进省去了两个步骤，并且在天然对映异构体的生产过程中将总收率提高到9.8％。