7,8-diacetoxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)coumarin | 1255947-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-diacetoxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: [8-Acetyloxy-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate；[8-acetyloxy-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 1255947-93-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: NWZJEFJFNSKEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-diacetoxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)coumarin 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到7,8-dihydroxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antitumor activity of a series of novel coumarin–stilbenes hybrids, the 3-arylcoumarins

  摘要：

  A series of novel coumarin-stilbenes hybrids called 3-arylcoumarins were synthesized via Perkin reaction and evaluated as potential antitumor agents. The results showed that some compounds exhibited in vitro activity against KB, KV, MCF-7, MCF-7/ADR cell lines to some extent. Compound 3a showed remarkable effect against KB tumor cells with an IC50 value of 5.18 mu mol/L. (C) 2010 Yong Zou. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.04.034
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 、 2,3,4-三羟基苯甲醛 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到7,8-diacetoxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  一种3-芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途，是以取代苯乙酸和取代2‑羟基苯甲醛为原料，在三乙胺和乙酸酐存在下，发生串联的缩合‑内酯化反应，反应完毕后，再各自独立地经三种后处理方法得到3‑芳基香豆素类衍生物。本发明提供的3‑芳基香豆素类衍生物对SIRT3蛋白具有良好的亲和力，并能上调SIRT3蛋白的去乙酰化酶活性，逆转ISO(异丙肾上腺素)刺激诱导的心肌肥厚，可用于制备抗心血管疾病或抗糖尿病药物。

  公开号：

  CN113121485B

文献信息

• 一种3-芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121485B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途，是以取代苯乙酸和取代2‑羟基苯甲醛为原料，在三乙胺和乙酸酐存在下，发生串联的缩合‑内酯化反应，反应完毕后，再各自独立地经三种后处理方法得到3‑芳基香豆素类衍生物。本发明提供的3‑芳基香豆素类衍生物对SIRT3蛋白具有良好的亲和力，并能上调SIRT3蛋白的去乙酰化酶活性，逆转ISO(异丙肾上腺素)刺激诱导的心肌肥厚，可用于制备抗心血管疾病或抗糖尿病药物。
• Design, synthesis and antitumor activity of a series of novel coumarin–stilbenes hybrids, the 3-arylcoumarins
  作者：Chun Fen Xiao、Li Yang Tao、Hong Yi Sun、Wen Wei、Yu Chen、Li Wu Fu、Yong Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.034

  日期：2010.11

  A series of novel coumarin-stilbenes hybrids called 3-arylcoumarins were synthesized via Perkin reaction and evaluated as potential antitumor agents. The results showed that some compounds exhibited in vitro activity against KB, KV, MCF-7, MCF-7/ADR cell lines to some extent. Compound 3a showed remarkable effect against KB tumor cells with an IC50 value of 5.18 mu mol/L. (C) 2010 Yong Zou. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.