(2S,3S,5R)-2-<(3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyhexyl>-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 157158-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-2-<(3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyhexyl>-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: [(2R,4S,5S)-5-[(3S,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 157158-46-8
• 化学式: C₄₃H₅₄O₇Si
• 分子量: 710.983
• InChiKey: VUGZILTWXACZQI-FUOQQOFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-2-<(3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyhexyl>-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (3R,5S)-7-<(2S,5R)-5-benzoyloxymethyl-3-(methylidene)tetrahydrofuryl>-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.

  摘要：

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1199
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-cyano-2-methylpropane 在 镍 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 rochelle salt 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.75h， 生成 (2S,3S,5R)-2-<(3S,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyhexyl>-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.

  摘要：

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1199

文献信息

• Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.
  作者：Kiyoshi HORITA、Masaaki NAGASAWA、Youji SAKURAI、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.46.1199

  日期：——

  The C16-C36 unit of halichondrin B was stereoselectively synthesized via the aldol condensation of two C16-C26 esters with the previously synthesized C27-C36 aldehyde followed by E ring construction. The C16-C26 esters were prepared starting from (2S)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid and L-tartaric acid via construction of the D ring by iodoetherification.

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。