A201A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: A201A
• 英文别名: (E)-3-[4-[(2R,3S,4S,5Z)-3,4-dihydroxy-5-[2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1-methoxyethylidene]oxolan-2-yl]oxyphenyl]-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-2-methylprop-2-enamide
• 化学式: C₃₇H₅₀N₆O₁₄
• 分子量: 802.836
• InChiKey: HELPZWNRUYNCJQ-WYPDLKSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (E)-3-(4-(((2S,3S,4R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)phenyl)-2-methylacrylate 在 锂硼氢 、 sodium methylate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 A201A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A

  摘要：

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.

  DOI：

  10.1021/ja501460j

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of Complex Nucleoside Antibiotics A201A, A201D and A201E
  作者：Jiaxiang Wang、Jiahui Gao、Tianyun Guo、Xing Huo、Wenhua Zhang、Jian Liu、Xiaolei Wang

  DOI：10.1002/anie.202213810

  日期：2023.1.16

  Bioinspired total synthesis of A201A, A201D and A201E is presented, as modeled on the biosynthetic pathway reported previously. The L-galactofuranose was obtained from a cheap and readily available D-galactopyranose through a C1/C6 head-to-tail oxidation-state-switch strategy. The challenging 1,2-cis-furanoside, an essential core structure of the A201 family, was accessed through remote 2-quinolinecarbonyl-assisted

  仿照先前报道的生物合成途径，介绍了 A201A、A201D 和 A201E 的仿生全合成。L-呋喃半乳糖是通过 C1/C6 头尾氧化状态转换策略从廉价且容易获得的 D-吡喃半乳糖中获得的。具有挑战性的 1,2-顺式呋喃糖苷是 A201 家族的重要核心结构，可通过远程 2-喹啉羰基辅助糖基化获得。
• Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A
  作者：Shenyou Nie、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ja501460j

  日期：2014.3.19

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.