2-(trimethylsilyl)ethyl (E)-3-(4-(((2S,3S,4R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)phenyl)-2-methylacrylate | 1579197-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (E)-3-(4-(((2S,3S,4R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)phenyl)-2-methylacrylate
• CAS: 1579197-48-0
• 化学式: C₄₀H₇₂O₉Si₃
• 分子量: 781.263
• InChiKey: IRSMFSMGBSEZNZ-MTZCSYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (E)-3-(4-(((2S,3S,4R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)phenyl)-2-methylacrylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (E)-3-(4-(((2S,3S,4R,5S)-5-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)phenyl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A

  摘要：

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.

  DOI：

  10.1021/ja501460j
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (E)-3-(4-(((2S,3S,4R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)phenyl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A

  摘要：

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.

  DOI：

  10.1021/ja501460j