3-((R)-3-Isopropenyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-propionic acid | 693825-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((R)-3-Isopropenyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-propionic acid
• CAS: 693825-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ANFFARDLOMDOFU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 3-((R)-3-Isopropenyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-propionic acid 在 palladium diacetate lithium acetate 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以23%的产率得到Acetic acid (6S,8S,8aR)-8-isopropenyl-5-methyl-2-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667
• 作为产物：
  描述：

  3-((R)-3-Isopropenyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到3-((R)-3-Isopropenyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667