labda-7,13E-dien-15-ol | 87563-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labda-7,13E-dien-15-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)pent-2-en-1-ol；(13E)-labda-7,13-dien-15-ol；(E)-5-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 87563-33-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: KPOGKOXAZMFZNM-ATPOGHATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labda-7,13E-dien-15-ol 生成 labd-7,13(E)-dien-15-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  URONES, J. G.;MARCOS, I. S.;CUBILLO, L.;MONJE, V. A.;HERNANDEZ, J. M.;BAS+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 651-653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 labda-7,13E-dien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Actinoranone的正式全合成：合成方法和细胞毒性研究

  摘要：

  本文介绍了我们努力合成肌动龙酮的努力。我们的合成策略依赖于收敛路线来连接萜类化合物和聚酮化合物片段，并利用催化作用和强大的经典反应来组装这些关键片段。在这项工作中公开了一种新的转变，即多米诺环的开环和酯化。还介绍了所选合成中间体的初步细胞毒性研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00514

文献信息

• Formal Total Synthesis of Actinoranone and Asymmetric Synthesis of Labda-7,13-(<i>E</i>)-dien-15-ol
  作者：Luiz F. T. Novaes、Julio C. Pastre

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01287

  日期：2017.6.16

  The syntheses of the polyketide and terpenoid fragments of actinoranone are reported in a concise fashion, relying on catalytic methods. Minimization on the use of protecting groups and redox reactions allowed the synthesis of the carbon backbone of actinoranone in 20 steps (11 steps for LLS). The asymmetric synthesis of labda-7,13-(E)-dien-15-ol is also disclosed.

  依靠催化方法以简明的方式报道了放线菌酮的聚酮化合物和萜类化合物片段的合成。最小化使用保护基和氧化还原反应使得可以以20个步骤（对于LLS为11个步骤）合成肌动龙酮的碳主链。还公开了labda-7，13-（E）-dien -15-ol的不对称合成。
• Derivatives of malonic acid in Parentucellia latifolia
  作者：J.G. Urones、I.S. Marcos、L. Cubillo、V.A. Monje、J.M. Hernández、P. Basabe

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80077-9

  日期：1989.1

  parts of Parentucellia latifolia contain four monoesters of malonic acid and diterpenoid alcohols, The esters were separated as methyl esters and were identified as: 7,13 E -labdadien-15-yl-methyl malonic acid diester; ent-3,13 E -clerodadien-15-yl-methyl malonic acid diester; 8-hydroxy-13 E -labden-15-yl-methyl malonic acid diester and ent -2-oxo-3,13 E -clerodadien-15-yl-methyl malonic acid diester

  摘要 Parentucellia latifolia 地上部分含有四种丙二酸和二萜醇单酯，酯类分离为甲酯，鉴定为：7,13 E-labdadien-15-yl-甲基丙二酸二酯；ent-3,13 E-clerodadien-15-yl-甲基丙二酸二酯；8-羟基-13 E -labden-15-yl-甲基丙二酸二酯和ent -2-oxo-3,13 E -clerodadien-15-yl-甲基丙二酸二酯。
• Two labdane diterpenoids from Nicotiana setchellii
  作者：Hideaki Suzuki、Masana Noma、Nobumaro Kawashima

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80249-0

  日期：1983.1

  Abstract Two new labdanoids isolated from Nicotiana setchellii have been identified as labda-7,13 E -dien-15-ol and labda-8,13 E -dien-15-ol.

  摘要 从 Nicotiana setchellii 中分离出的两种新的labdanoid 已被鉴定为labda-7,13 E -dien-15-ol 和labda-8,13 E -dien-15-ol。
• A Novel Labda-7,13E-dien-15-ol-Producing Bifunctional Diterpene Synthase from Selaginella moellendorffii
  作者：Sibongile Mafu、Matthew L. Hillwig、Reuben J. Peters

  DOI：10.1002/cbic.201100336

  日期：2011.9.5

  Two‐in‐one enzyme: A bifunctional diterpene synthase from the lycophyte Selaginella moellendorffii has been characterized. The structure of its product, labda‐7,13E‐dien‐15‐ol, demonstrates that this enzyme catalyzes a novel class II diterpene cyclization reaction, and clarifies the biosynthetic origins of the family of derived natural products.

  二合一酶：一种来自石松属植物卷柏的双功能二萜合酶已被表征。其产物labda-7,13 E - dien- 15-ol的结构表明该酶催化了一种新型的II类二萜环化反应，并阐明了衍生天然产物家族的生物合成起源。
• Zusammensetzung zur Vorbeugung und Behandlung von Erkältungskrankheiten
  申请人：Pandalis, Georgios

  公开号：EP1837029A1

  公开（公告）日：2007-09-26

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Cistus zur Herstellung einer Zusammensetzung zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Erkältungskrankheiten. Insbesondere kann die Zusammensetzung zur Prophylaxe und/oder Behandlung der Symptome eines Schnupfens eingesetzt werden.

  本发明涉及使用肉苁蓉制备预防和/或治疗感冒的组合物。特别是，该组合物可用于预防和/或治疗感冒症状。