ethyl (E)-3-(2-amino-4-methylphenyl)acrylate | 100390-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-amino-4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-trans-cinnamic acid ethyl ester；2-Amino-4-methyl-trans-zimtsaeure-aethylester；ethyl (2E)-3-(2-amino-4-methylphenyl)-2-propenoate；ethyl (E)-3-(2-amino-4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 100390-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZMRTVXXIXBWNLZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-amino-4-methylphenyl)acrylate 在 四丁基氯化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(2-methoxy-N-pivaloylbenzamido)-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基卤化物，异氰酸酯和羧酸的三组分偶合反应合成酰亚胺。

  摘要：

  已经开发了一种通过异亚酰胺的中间体，由原料芳基卤化物，羧酸和异氰酸酯，钯催化三组分合成无环酰亚胺的方法。该方法成功的关键是受控的异氰化物缓慢添加和有机/水性双相条件。这种过渡金属催化的方法具有容易获得的起始原料，原子经济和阶梯经济，良好的官能团相容性和克级合成能力。在药物卡洛芬，洛索洛芬和氟比洛芬的后期功能化中说明了这种新方法的使用。此策略也已成功应用于合成环酰亚胺，包括邻苯二甲酰亚胺，高邻苯二甲酰亚胺和2H-2-苯并enza庚因-1,3-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc08438j
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methyl-2-nitrophenyl)acrylic acid ethyl ester 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl (E)-3-(2-amino-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WHICH HAVE ACTIVITY AT M1 RECEPTOR AND THEIR USES IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ AU NIVEAU DU RÉCEPTEUR M1 ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE

  摘要：

  提供具有公式(I)或其盐的化合物：其中R4、R5、R6、Q、A、Y和R按描述定义。披露了这些化合物作为药物的使用和在制造用于治疗精神病性障碍、认知障碍和阿尔茨海默病药物中的应用。本发明还公开了包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2009037294A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of all-<i>cis</i> boryl tetrahydroquinolines <i>via</i> copper-catalyzed regioselective addition/cyclization of <i>o</i>-aldiminyl cinnamate with B₂Pin₂
  作者：Ya-Ping Bi、He-Min Wang、Hong-Yu Qu、Xian-Chen Liang、Ying Zhou、Xue-Ying Li、Defeng Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c8ob03195a

  日期：——

  A copper catalyzed intramolecular 1,2-carboboration of o-aldiminyl cinnamate has been realized in both regio- and stereoselective fashions. This reaction provides a convenient entry to highly valuable and otherwise challenging cis-2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines carrying a 4-boryl group. An unusual non-Michael addition intermediate or alternatively, a cyclic enolate is proposed to account

  铜-邻二亚甲基肉桂酸酯的分子内1,2-碳羰基化已经以区域选择性和立体选择性两种方式实现。该反应为携带有价值的且具有挑战性的带有4-硼基的顺式-2,3,4-三取代的四氢喹啉提供了便利。提出了一种不寻常的非迈克尔加成中间体或环状烯醇化物，以解释最终产品中令人感兴趣的顺式构型。
• Compounds which have activity at M1 receptor and their uses in medicine
  申请人：Cooper David Gwyn

  公开号：US20100204272A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided: wherein R 4 , R 5 , R 6 , Q, A, Y and R are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments and in the manufacture of medicaments for treating psychotic disorders, cognitive impairments and Alzheimer's Disease are disclosed. The invention further discloses pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明提供了化学式(I)的化合物或其盐：其中R4，R5，R6，Q，A，Y和R的定义如说明书中所定义。本发明还揭示了将该化合物用作药物以及制造用于治疗精神障碍，认知障碍和阿尔茨海默病的药物的用途。本发明还揭示了包含该化合物的制药组合物。
• Compounds Which Have Activity at M1 Receptor and Their Uses in Medicine
  申请人：Cooper David Gwyn

  公开号：US20120316196A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided: wherein R 4 , R 5 , R 6 , Q, A, Y and R are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments and in the manufacture of medicaments for treating psychotic disorders, cognitive impairments and Alzheimer's Disease are disclosed. The invention further discloses pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  提供化学式(I)的化合物或其盐： 其中R4、R5、R6、Q、A、Y和R的定义如说明书所述。本发明还公开了将该化合物用作药物治疗精神疾病、认知障碍和阿尔茨海默病以及制造药物的用途。本发明还公开了包含该化合物的制药组合物。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160158207A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) or formula (II): and to salts thereof, wherein R 1 -R 4 of formula (I) and R 1 -R 3 of formula (II) have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及公式（I）或公式（II）的化合物及其盐，其中公式（I）的R1-R4和公式（II）的R1-R3具有以下定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括含有公式（I）或公式（II）的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及使用这些化合物和盐治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病的方法。
• ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS
  申请人：Valo Health, Inc.

  公开号：EP3932914A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶（尤其是 HDAC8）的抑制剂，可用于治疗癌症及其他疾病和失调，还涉及上述抑制剂的合成和应用。