4-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)butan-2-one | 73610-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]butan-2-one
• CAS: 73610-60-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: PPXXPCVCAHJUQP-XYJFISCASA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)butan-2-one 在 potassium permanganate 、 单过氧邻苯二甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 栀子蓝
  参考文献：
  名称：

  Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Vorob'eva, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 618 - 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 生成 4-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF NEOABIETIC ACID INTO MANOOL

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v66-386

文献信息

• Scalable synthesis of methyl ent-isocopalate and its derivatives
  作者：Si-Kai Hua、Jing Wang、Xi-Bo Chen、Zhong-Yu Xu、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.008

  日期：2011.2

  was developed to prepare the tricycle diterpene intermediates 1–3 starting from commercially available (−)-sclareol. This improved approach involving four-step reactions provides large-scale (30–40 g) methyl ent-isocopalate in 61% overall yield, which could supply sufficient material for the synthesis of marine natural products containing tricyclic diterpenes.

  一种有效的和方便的合成路线的开发是为了制备三轮车二萜中间体1 - 3从商购的起始（ - ） -香紫苏醇。这种经过改进的方法涉及四步反应，可提供大规模（30–40 g）对苯二甲酸甲酯，总产率为61％，这可以为合成包含三环二萜的海洋天然产物提供足够的材料。
• Formal Total Synthesis of Actinoranone and Asymmetric Synthesis of Labda-7,13-(<i>E</i>)-dien-15-ol
  作者：Luiz F. T. Novaes、Julio C. Pastre

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01287

  日期：2017.6.16

  The syntheses of the polyketide and terpenoid fragments of actinoranone are reported in a concise fashion, relying on catalytic methods. Minimization on the use of protecting groups and redox reactions allowed the synthesis of the carbon backbone of actinoranone in 20 steps (11 steps for LLS). The asymmetric synthesis of labda-7,13-(E)-dien-15-ol is also disclosed.

  依靠催化方法以简明的方式报道了放线菌酮的聚酮化合物和萜类化合物片段的合成。最小化使用保护基和氧化还原反应使得可以以20个步骤（对于LLS为11个步骤）合成肌动龙酮的碳主链。还公开了labda-7，13-（E）-dien -15-ol的不对称合成。
• Formal Total Synthesis of Actinoranone: Synthesis Approaches and Cytotoxic Studies
  作者：Luiz F. T. Novaes、Kaliandra de Almeida Gonçalves、Daniela B. B. Trivella、Julio C. Pastre

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00514

  日期：2018.5.4

  toward the total synthesis of actinoranone. Our synthesis strategies rely on a convergent route to connect the terpenoid and polyketide fragments, employing catalysis and powerful classical reactions for the assembly of these key fragments. A new transformation was disclosed during this work, a domino ring-opening and esterification. Initial cytotoxic studies for the selected synthesis intermediates are

  本文介绍了我们努力合成肌动龙酮的努力。我们的合成策略依赖于收敛路线来连接萜类化合物和聚酮化合物片段，并利用催化作用和强大的经典反应来组装这些关键片段。在这项工作中公开了一种新的转变，即多米诺环的开环和酯化。还介绍了所选合成中间体的初步细胞毒性研究。
• An improved synthesis of rhinocerotinoic acid
  作者：Christopher A Gray、Michael T Davies-Coleman、Douglas E.A Rivett

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01481-3

  日期：2003.1

  The stereoselective synthesis of E-rhinocerotinoic acid has been achieved in five steps from (−)-sclareol in an overall yield of 32%. This constitutes a significant improvement on the previous synthesis of this anti-inflammatory compound.

  从（-）-香紫苏醇中分五个步骤完成了E-鼻烟酸的立体选择性合成，总收率为32％。这构成了该抗炎化合物先前合成的显着改善。
• Oxidative transformations of diisobornyl disulfide
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、E. S. Sekara、A. N. Barba、I. P. Dragalin、P. F. Vlad、N. D. Ungur

  DOI：10.1007/s11172-014-0703-7

  日期：2014.9

  13-Amino-14,15-dinorlabd-8(9)-ene was synthesized from sclareol in four steps in 47% total yield. 14,15-Dinorlabd-8(9)-en-13-one was an intermediate compound, reduction of its oxime with LiAlH4 was a key step of this synthetic scheme.

  13-氨基-14,15-二orlabd-8(9)-烯由紫苏醇分四步合成，总收率为 47%。14,15-二orlabd-8(9)-烯-13-酮是一种中间化合物，用 LiAlH4 还原其肟是该合成方案的关键步骤。