日本扁柏黄酮 | 19202-36-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 日本扁柏黄酮
• 中文别名: 扁柏双黄酮
• 英文名称: hinokiflavone
• 英文别名: 6-[4-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 19202-36-9
• 化学式: C₃₀H₁₈O₁₀
• 分子量: 538.467
• InChiKey: WTDHMFBJQJSTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  353-355°C
• 沸点：
  841.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622
• 溶解度：
  丙酮：可溶；氯仿：可溶；二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙酸乙酯：可溶
• LogP：
  5.528 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Hinokiflavone 是一种新型的 pre-mRNA 剪接调节剂，在体内外均显示出显著效果。它通过抑制剪接体装配来阻止前 mRNA 底物的剪接，特别是针对 B complex 的形成。此外，Hinokiflavone 还是一种 SUMO protease 蛋白酶抑制剂，能够抑制哨兵蛋白特异性蛋白酶 1 (SENP1) 的活性。

化学性质

Hinokiflavone 是一种淡黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。这种化合物来源于卷柏（Selaginella tamariscina P. Beauv. ex Spring）。

用途

扁柏双黄酮具有镇咳、祛痰的作用，并且可用于含量测定、鉴定以及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  日本扁柏黄酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-(4-Acetyl-phenoxy)-5,7,4'-trihydroxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF HINOKIFLAVONE, A NEW TYPE BISFLAVONOID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a056

文献信息

• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。
• Rebaudioside Analogs
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180016291A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present disclosure provides novel compounds that are steviol derivatives. The compounds generally can be characterized by a structure according to Formula I: wherein A 1 , L 1 , and G 1 are described herein. Also provided are sweetener compositions comprising the compound described herein either as a sweetener or a sweetener enhancer. Additionally, the compound or the sweetener composition can be included in a product such as a beverage product or a food product, which can reduce the amount of sweetener in the product required to achieve the same sweetness level in an otherwise identical product not including the compound or the sweetener composition.

  本公开提供了一些新颖的化合物，这些化合物是史蒂维醇衍生物。这些化合物通常可通过以下式I所示的结构来表征：其中A1、L1和G1如本文所述。还提供了包含所述化合物的甜味剂组合物，可以作为甜味剂或增甜剂。此外，该化合物或甜味剂组合物可以包含在产品中，例如饮料产品或食品产品中，可以减少产品中所需的甜味剂量，以达到在另一种不包含该化合物或甜味剂组合物的相同产品中所需的甜度水平。
• Synthesis and Evaluation of Influenza Virus Sialidase Inhibitory Activity of Hinokiflavone-Sialic Acid Conjugates
  作者：Kunio Takahashi、Kazuhiko Miki、Takayuki Nagai、Takayuki Nakamura、Mitsuru Tuji、Kiyotaka Koyama、Kaoru Kinoshita、Kimio Furuhata、Haruki Yamada

  DOI：10.3987/com-07-11285

  日期：——

  biflavonoid, hinokiflavone (1) was isolated from the leaves of Metasequoia glyptostroboides Hu et Cheng and displayed influenza A and B virus sialidase inhibitory activity. The unnatural glycoconjugate, hinokiflavone-sialic acid (8) was synthesized and exhibited more potent inhibitory activity.

  - 已知的双黄酮类黄酮 (1) 从水杉的叶子中分离出来，并显示出甲型和乙型流感病毒唾液酸酶抑制活性。合成了非天然糖缀合物 hinokiflavone-sialic acid (8)，并表现出更有效的抑制活性。
• 一种扁柏双黄酮衍生物的制备方法及抗乳腺 癌的应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108553476B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明属于医药技术领域，一种扁柏双黄酮衍生物WG020的制备方法及在抗乳腺癌中的应用，其中扁柏双黄酮为从卷柏属植物深绿卷柏中提取物，在提取得到扁柏双黄酮的基础上合成扁柏双黄酮衍生物WG020。本发明将WG020进行了细胞毒性实验(MTT法)，流式分析(FCM)乳腺癌细胞凋亡实验，蛋白免疫印迹(WB)分析凋亡机制实验及肿瘤细胞转移抑制实验，结果表明WG020对乳腺癌细胞活性影响具有时间依赖性和浓度依赖性，可以诱导乳腺癌细胞发生凋亡，对乳腺癌细胞转移有较好的抑制作用。因此，扁柏双黄酮衍生物WG020可作为研制新的抗乳腺癌的先导化合物，本发明为寻求抗乳腺癌药物提供了一种新的来源。